ОКСИАЛКИЛАМИДЫ
ЖИРНЫХ КИСЛОТ, техн. назв. соед. ф-л I и II, где R = Alk (обычноС10).
Неионогенные ПАВ. Раств. в воде, ацетоне, этаноле, хлороформе, ксилоле, перхлорэтилене.
Соед. I получают обычно
действием этиленоксида на алифатич. амиды или моноэтаноламиды в присут. основных
катализаторов (NaOH,
КОН) при 130-180°С и 0,19-0,68 МПа:
Побочные р-ции-переамидирование
и переэтерификация с образованием аминоэфира, к-рый придает продуктам р-ции
темный цвет и неприятный запах:
2RCONHCH2CH2OH
RCONHCH2CH2COR + + H2NCH2CH2OH
2RCOOCH2CH2NH2
Введение в реакц. массу
восстановителей (гидразингидра-та, гидроксиламина или их солей) и протонодонорных
агентов (вода, этанол) позволяет снизить т-ру р-ции до 70-90 °С и осветлить
продукт.
Соед. II получают в тех
же условиях, что и соед. I действием этиленоксида на диэтаноламид RCON(CH2CH2OH)2,
синтезированный, в свою очередь, по р-ции жирной к-ты с диэтаноламином. В пром-сти
наиб. применение находит синтамид -5-RCONH(CH2CH2O)nH,
где R-алкил С10-С16, n = 6-7; пастообразное в-во
желтого цвета, хорошо раств. в воде, этаноле, бензоле, ацетоне; содержит ок.
100% осн. в-ва.
Оксиалкиламиды жирных кислот проникают через
кожу, раздражают слизистые оболочки глаз; ЛД50 4-7 г/кг (крысы, перорально)
и 7-8 г/кг (крысы, нанесение на кожу); ПДК (в воде) 0,1 мг/л; биологически разлагаемы.
Оксиалкиламиды жирных кислот- смачиватели,
эмульгаторы, компоненты моющих и очищающих композиций, антистатики для пластмасс,
ингибиторы коррозии, выравниватели при крашении.
Лит.: Поверхностно-активные
вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрам-зона и Г.М. Гаевого, Л., 1979; Шенфельд
Н., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М.,
1982. Ж. А. Бедина.