Есть идеи по химическим сервисам? Предлагайте!

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ RFI (RF перфторалкил), бесцв. (краснеющие на свету), легколетучие жидкости или воскообразные твердые в-ва; трифториодметан CF3I и пен-тафториодэтан C2F5I-газы. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Физ св-ва нек-рых перфторалкилиодидов: CF3I, т. кип. -22,50C, т. пл. -130,50C, 3536-1.jpg 2,361 3536-2.jpg 1,379, 3536-3.jpg 93,8 кДж/моль; C2F5I, т кип. 12,50C, d04 2,1605, 3536-4.jpg 1,3378.

Связь С I в перфторалкилиодидах легко подвергается гомолитич. расщеплению с образованием радикала RF; взаимодействие перфторалкилиодидов с олефинами при нагр.. УФ облучении или в присут. радикальных инициаторов приводит к продуктам присоединения и теломерам, напр.

3536-5.jpg

В отличие от алкилиодидов, перфторалкилиодиды не вступают в р-ции нуклеоф замещения SN 1 и SN2, а реагируют с нуклеофилами по ион-радикальному (SRN1)или т наз. галогенофильному (SNX) механизму, напр

3536-6.jpg

При действии металлов перфторалкилиодиды образуют металлоорг. соединения (напр., RFZnI), вступают в р-цию Вюрца либо восстанавливаются до моногидроперфторалканов. Окисляются фтором, ClF3, надкислотами до соед. I(III) и I(V), омыляются олеумом в перфторкарбоновые к-ты, напр.: RFCF2I3536-7.jpg 3536-8.jpg RFCOOH.

Получают перфторалкилиодиды декарбоксилированием солей перфторкар-боновых к-т в присут I, (Бородина Хунсдиккера реакция}, вторичные и третичные перфторалкилиодиды также взаимод. перфторолефи-нов с KF или AgF и I2 В пром-сти C2F5I и (CF3)2CFI получают взаимод. тетрафторэтилена или гексафторпропиле-на со смесью I2 и IF5, высшие перфторалкилиодиды теломеризацией тетрафторэтилена низшими перфторалкилиодидами.

Высшие перфторалкилиодиды (напр., С8F17I)-полупродукты в синтезе ПАВ, текстильных аппретур, низшие перфторалкилиодиды (CF3I, C3F7I)-активные среды газовых лазеров. В лаб. практике перфторалкилиодиды применяют для введения в молекулы остатка RF.

Первичные и вторичные перфторалкилиодиды-мало либо умеренно токсичны, третичные перфторалкилиодиды-высокотоксичны; напр., для C3F7C(CF3)2Cl ЛД50<0,03 мг/л (крысы, экспозиция 1 ч).

Лит Tarrant P.. "J. Fluor. Chem.", 1984, v. 25, № 1, p. 69 74.

А. Ю Волконский.

ПраймКемикалсГрупп