Розеноксйд

РОЗЕНОКСИД [2-(2-метил-1 -пропенил)-4-метилтетра-гидропиран], мол. м. 154,25; бесцв. подвижная жидкость с сильным запахом герани, зелени и розы: т. кип. 182 °С, 70°С/12мм рт. ст.;4055-28.jpg 0,8751; 4055-29.jpg 1,4666; [a]D -41,5°; раств. в этаноле, эфирных маслах, не раств. в воде, устойчив на воздухе. Содержится в розовом, гераниевом и нек-рых др. эфирных маслах в виде смеси цис-, транс-изомеров (преим. цис-изомер). Получают розеноксид автоокислением цитронеллола с послед. восстановлением и циклизацией под действием к-т. Применяют как компонент парфюм. композиций, отдушек для мыла, искусств. эфирных масел и пищ. ароматизаторов; является аттрактантом для нек-рых насекомых. ЛД50 4,3 г/кг (крысы, перорально).

4055-30.jpg

Л. А. Хейфиц.

Комментарии*

Дополнения к описанию розеноксида:

  • Более точное химическое название: Согласно номенклатуре IUPAC, это 2-(2-метилпроп-1-ен-1-ил)-4-метилтетрагидро-2H-пиран.
  • Стереохимия: Цис-изомер (часто называемый дигидророзеноксидом) обладает более сильным и характерным розово-зеленым ароматом, чем транс-изомер (розеноксид), что делает его более ценным для парфюмерии.
  • Альтернативные методы получения: Помимо автоокисления цитронеллола, существует синтез из мирценола или с использованием каталитических методов, что позволяет лучше контролировать стереоизомерный состав.
  • Биологическая роль: В природе он может выступать не только как аттрактант, но и как полуохимическое вещество — феромон или сигнальное соединение для некоторых видов насекомых и растений.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диоксид рутения; Оксид рутения(IV)
*подобраны ИИ, возможны неточности