ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ

ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ, соед. общей ф-лы I, где X, Y = О, S, NR'; R - орг. остаток, Hal, NR2 и др. (в положениях 4,5,6 могут находиться заместители - орг. радикалы, галогены и др.). Если гетероцикл содержит не трех-, а пятивалентный атом Р, то он наз., напр., 2-оксо- или 2-имино-дигетерофосфоринан. По многим хим. св-вам подобны соответствующим нециклич. производным.
041_060-59.jpg
B отличие от др. шестичленных гетероциклов, для молекул к-рых характерна конформация кресла с экваториальными заместителями, 1,3,2-диоксафосфоринаны часто принимают конформацию искаженной ванны, а полярные заместители у атома Р преим. располагаются в аксиальном положении. В противоположность дигетерофосфоланам, циклич. структура дигетерофосфоринанов в р-ции Арбузова обычно сохраняется, напр.:
041_060-60.jpg
1,3,2-Дигетерофосфоринаны получают взаимод. в присут. основания РСl3 с производными пропана, содержащими в положениях 1 и 3 группы с подвижным атомом Н:
041_060-61.jpg
К 1,3,2-диоксафосфоринанам относятся аденозинмонофосфат циклический и противоопухолевое ср-во циклофосфан (II).
041_060-62.jpg

===
Исп. литература для статьи «ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ»: Пурдела дигетерофосфоринаны, Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972; Нифантьев Э. E., Завалишина А. И., "Успехи химии", 1982, т. 51, в. 10, с. 1601-37. Э. Е. Нифантьев.

Страница «ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп