Терфенилы
ТЕРФЕНИЛЫ (дифенилбензолы),
мол.м. 203,0. Различают o-терфенил (1,2-дифенилбензол, ф-ла I), м-терфенил
(1,3-дифенилбензол, II) и n-терфенил (1,4-дифенилбензол, III).
Терфенилы-бесцв. кристаллы; т.
пл. и т. кип. для о-, м- и n-терфенилов соотв. 58 и 332 °С, 214 и
365 °С, 214 и 374 °С. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.
Терфенилы обладают св-вами ароматич.
углеводородов. При кипячении с АlСl3 в бензоле терфенилы взаимно
изомеризуются: о-терфенил превращ. в м-терфенил или (при длит. кипячении)
в смесь n-терфенила с трифениленом (ф-ла IV); м- и n-терфенилы изомеризуются
друг в друга. Гидрирование терфенилов в присут. никелевого катализатора при 220°С
и 10-11 МПа (для о- и м-терфенилов) или 20,0 МПа (для п-терфенила) приводит
к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-терфенила
образует смесь 4,4:-ди-, 4,4',4:-три-,
4,4',5',4-тетрагалогенопроиз-водных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена; м-терфенил
превращ. преим. в 4-галогенопроизводное, "-терфенил-в смесь 4-галогено-и
4,4'-дигалогенопроизводных. Нитрование о-терфенила HNО3
(d 1,44) в (СН3СО)2О при 0°С приводит
к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO3 при 10°С-к
смеси 2,4- и 4,4'-динитропроизводных. м-Терфенил при нитровании 70%-ной
HNO3 при 80-90°С превращ. в 4-нитро-и 4,4'-динитро-м-терфенил;
n-терфенил в аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро-
и 4,2',4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием
о- и м-терфенилов с бензоилхлоридом в присут. АlСl3 при 20-25°С
приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным; n-терфенил в аналогичных
условиях превращ. в 4,4 :-дибензо-ил-n-терфенил.
При действии хромовой к-ты в СН3СООН на п-терфенил образуется бифенил-4-карбоновая
к-та. Нагревание n-терфенила с циклогексеном в H2SO4 при
50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-терфенилов, к-рые при
нагр. с Se превращ. соотв. в л-кватерфенил и n-квинквефенил.
Смесь терфенилов получают пиролизом
бензола при т-ре 500-600 °С. о-Терфенил синтезируют взаимод.
иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присут. Си при 260 °С по р-ции Ульмана; м-терфенил -гл.
обр. взаимод. фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с послед. дегидратацией
и дегидрированием; n-терфенил-гл. обр. взаимод. 1,4-дибромбензола или бромбензола
с Na в эфире.
Окрашенные производные
n-терфенила, имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, напр.: 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон
(полипоровая к-та) содержится в верх. кожице шляпок грибов мухоморов.
Техн. смесь хлорированных
терфенилов-изоляц. материал; n-терфенил -высокотемпературный теплоноситель, исходный
продукт для синтеза полифенилов.
Лит.: Клар Э., Полициклические
углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971; Chemistry of carbon compounds, ed.
by E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52;
Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84.
С. И. Диденко.