ТЕРФЕНИЛЫ

ТЕРФЕНИЛЫ (дифенилбензолы), мол.м. 203,0. Различают o-терфенил (1,2-дифенилбензол, ф-ла I), м-терфенил (1,3-дифенилбензол, II) и n-терфенил (1,4-дифенилбензол, III).

Терфенилы-бесцв. кристаллы; т. пл. и т. кип. для о-, м- и n-терфенилов соотв. 58 и 332 °С, 214 и 365 °С, 214 и 374 °С. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Терфенилы обладают св-вами ароматич. углеводородов. При кипячении с АlСl3 в бензоле терфенилы взаимно изомеризуются: о-терфенил превращ. в м-терфенил или (при длит. кипячении) в смесь n-терфенила с трифениленом (ф-ла IV); м- и n-терфенилы изомеризуются друг в друга. Гидрирование терфенилов в присут. никелевого катализатора при 220°С и 10-11 МПа (для о- и м-терфенилов) или 20,0 МПа (для п-терфенила) приводит к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-терфенила образует смесь 4,4:-ди-, 4,4',4:-три-, 4,4',5',4-тетрагалогенопроиз-водных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена; м-терфенил превращ. преим. в 4-галогенопроизводное, "-терфенил-в смесь 4-галогено-и 4,4'-дигалогенопроизводных. Нитрование о-терфенила HNО3 (d 1,44) в (СН3СО)2О при 0°С приводит к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO3 при 10°С-к смеси 2,4- и 4,4'-динитропроизводных. м-Терфенил при нитровании 70%-ной HNO3 при 80-90°С превращ. в 4-нитро-и 4,4'-динитро-м-терфенил; n-терфенил в аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро- и 4,2',4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием о- и м-терфенилов с бензоилхлоридом в присут. АlСl3 при 20-25°С приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным; n-терфенил в аналогичных условиях превращ. в 4,4 :-дибензо-ил-n-терфенил. При действии хромовой к-ты в СН3СООН на п-терфенил образуется бифенил-4-карбоновая к-та. Нагревание n-терфенила с циклогексеном в H2SO4 при 50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-терфенилов, к-рые при нагр. с Se превращ. соотв. в л-кватерфенил и n-квинквефенил.

4110-13.jpg


Смесь терфенилов получают пиролизом бензола при т-ре 500-600 °С. о-Терфенил синтезируют взаимод. иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присут. Си при 260 °С по р-ции Ульмана; м-терфенил -гл. обр. взаимод. фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с послед. дегидратацией и дегидрированием; n-терфенил-гл. обр. взаимод. 1,4-дибромбензола или бромбензола с Na в эфире.

Окрашенные производные n-терфенила, имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, напр.: 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон (полипоровая к-та) содержится в верх. кожице шляпок грибов мухоморов.

Техн. смесь хлорированных терфенилов-изоляц. материал; n-терфенил -высокотемпературный теплоноситель, исходный продукт для синтеза полифенилов.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84.

С. И. Диденко.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту