Тетрагидрофурфуриловый спирт

ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВЫЙ СПИРТ (2-гидрокси-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуриловый спирт), мол.м. 102,13; бесцв. жидкость; т.кип. 177-178°С, 80-82°С/20 мм рт. ст.; 1,0535; 1,4517. Смешивается с водой и большинством орг. р-рителей.

Для тетрагидрофурфурилового спирта наиб. характерны расщепление цикла и р-ции по группе-ОН, напр.:

При нагр. (350-370 °С) над А1₂О₃ тетрагидрофурфуриловый спирт претерпевает дегидратацию с послед. перегруппировкой карбкатиона по Вагнеру -Меервейну и образованием 2,3-дигидропирана (выход 85-87%):

Осн. продукты жидкофазного окисления тетрагидрофурфурилового спирта в присут. ацетата Мn или В₂О₃ при 120-140 °С-g-бутиролактон и g-гидроксиметил-g-бутиролактон; в присут. Ag₂O или Ag₂O/Al₂O₃ с выходом 60-80% образуется тетрагидрофу-ран-2-карбоновая к-та:

При пропускании смеси тетрагидрофурфурилового спирта с NH₃ над алюмохромовым катализатором при 400-450 °С с выходом 65-70% образуется смесь пиридина и пиперидина.

В пром-сти тетрагидрофурфуриловый спирт получают двустадийным гидрированием фурфурола в жидкой фазе (100-160 °С, 10-14 МПа) в присут. скелетного Ni, модифицированного добавками Мо (10-15%), Сr (1-5%), Сu, Ti, W или металлов платиновой группы:

Тетрагидрофурфуриловый спирт -р-ритель для многих орг. в-в, в т.ч. полимерных материалов, синтетич. каучуков, лаков, красителей и др. Сложные эфиры тетрагидрофурфурилового спирта- пластификаторы для ПВХ.

Лит.: Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985.

Р. А. Караханов, В.И. Келарев.