Тиоформальдегид

ТИОФОРМАЛЬДЕГИД (метантиаль) CH₂S, мол. м. 36,087; нестабильное соед. (период полураспада 6 мин при 0,01-0,05 Па), известное ранее только в виде циклич. три-мера-1,3,5-тритиана (т.пл. 219-220 °С). Молекула тиоформальдегида планарна, длины связей 0,161 нм (C=S), 0,109 нм (С—Н).

По хим. св-вам тиоформальдегид-представитель тиоальдегидов (см. Тиокарбонильные соединения).

Генерируют тиоформальдегид пиролизом диметилсульфида, триметилен-сульфида, 1,3,5-тритиана, метилроданида, метансульфенил-хлорида и др. Получаемый в момент выделения тиоформальдегид вступает в диеновый синтез; с циклопентадиеном образует с количеств. выходом 2-тиабицикло[2.2.1]гепт-2-ен, что позволяет использовать циклопентадиен [также как 2-(трет-бутилди-метилсилокси)-1,3-бутадиен] для фиксации тиоформальдегида.

Тиоформальдегид может входить в состав одно- и многоядерных комплексов Os, Ru, W и др. металлов в качестве лиганда, при этом его получают восстановлением сульфидного лиганда или присоединением серы к метиленовому лиганду. В подобных комплексах, представляющих новый тип кластерных катализаторов, молекула тиоформальдегида стабилизирована связью с металлом, поэтому комплексы могут служить источниками тиоформальдегида в р-циях.

Лит. см. при ст. Тиокарбонильные соединения. Н.А. Тилькунова.

Комментарии^*

Дополнения к описанию тиоформальдегида:

Современное состояние: В настоящее время тиоформальдегид стабильно регистрируется и изучается в межзвездной среде и атмосферах некоторых планет, где его низкая стабильность в лабораторных условиях не является препятствием.
Ключевые свойства:
- Является простейшим тиоальдегидом.
- Высокая реакционная способность обусловлена наличием двойной связи C=S, которая более полярна и менее стабильна, чем связь C=O в формальдегиде.
Практическое применение: Его основная значимость заключается в использовании в качестве реакционноспособного промежуточного продукта (синтона) в органическом синтезе, особенно в реакциях Дильса-Альдера для получения серусодержащих гетероциклических соединений.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Тиометаналь; Тиоформальдегид S; Тиоформальдегид T

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Формальдегид — характеристики и применение

Метилнонилацетальдегид — свойства и применение

Формальдегид — свойства и применение

Кротоновый альдегид — свойства и применение

Полиформальдегид — свойства и применение

3-(Метилтио)пропаналь — описание и характеристики

2-формилтиофен — свойства и характеристики

Паральдегид — свойства и характеристики