Фенетидины

ФЕНЕТИДИНЫ (этоксианилины, аминофенетолы), мол.м. 137,18. Различают о, м- и п-фенетидин (табл.) - маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. к-тах. Фенетидины- основания, основность п-фенетидина немного выше, чем у анилина; с к-тами легко образуют соли. Наиб, практич. значение имеют о- и п-фенетидин.

Обладают св-вами ароматических соединений. При действии Br₂ о- и n-фенетидин образуют соответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование п-фенетидина приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование - к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.

СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ

В пром-сти n-фенетидин получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:

Другие способы получения - взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присут. H₂SO₄ или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором. о- и м-фенетидин получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.

о- и n-фенетидин применяют в произ-ве азотолов; n-фенетидин также в синтезе лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола). Производное п-фенетидина и мочевины - дульцин C₂H₅OC₆H₄NHCONH₂ (иглы с т. пл. 173 ⁰C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).

Фенетидины вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для п-фенетидина 0,2 мг/м³, для гидрохлорида п-фенетидина- 0,5 мг/м³.

Г. И. Пуца.