Фенилуксусная кислота
ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА
(a-толуиловая к-та), C6H5CH2COOH,
мол. м. 136,15; блестящие иглы с запахом меда (в больших разведениях запах приобретает
цветочный оттенок); т. пл. 77-78,5 0C, т. кип. 265,5 0C,
144,2-144,8 °С/12 мм рг. ст.;
1,228;
1,450-1,454; рКа 4,31 (вода, 25 0C); хорошо раств.
в этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в воде (1,66 г в 100
г воды при 20 С). Содержится в нек-рых эфирных маслах и табаке. В организме
животных образуется из фенилаланина, после окислит, разложения выводится из
организма в виде солей фенилпировиноградной к-ты с аминокислотами.
Получают фенилуксусную кислоту гидролизом
C6H5CH2CN или каталитич. превращением C6H5CH2Cl
в C6H5CH2COOR под действием СО и спиртов в
присут. алкоголятов щелочных металлов с послед, гидролизом.
Фенилуксусная кислота и ее эфиры применяют
при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. Фенилуксусная кислота- исходный продукт
для синтеза фенамина; используется в синтезе бензилпеницилли-на (фенилуксусную кислоту
вводят в качестве предшественника в питат. среду при культивировании плесени
Penicillium chrisogenum или P. notatum), а также в синтезе фенантрена по методу
Пшорра (см. Пшорра синтез).
T. всп. 190 0C,
т. воспл. 543 0C. ЛД50 5 г/кг (кролики, перорально).
Л. А. Хейфиц