Фторуксусная кислота
ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH2COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 0C, т. кип. 165,1 0C; 
83,89 кДж/моль; 
-715,8 кДж/моль; рКа 2,20 (вода, 25 0C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли фторуксусной кислоты наз. фторацетатами. Соли фторуксусной кислоты (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.
В природе фторуксусная кислота (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.
По хим. св-вам фторуксусная кислота- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле фторуксусной кислоты малоподвижен; при длительном кипячении фторуксусной кислоты и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
| Соединение | Мол. м. | T. пл., 0C | T. кип., 0C | d204 | n20D | ||
| Метилфторацетат FCH2COOCH3 | 92,073 | -35,0 | 104,5 | 1,1744 | 1,3679 | ||
| 106,10 | — | 119,3 | 1,0980 | 1,3750 | |||
| 2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F | 124,092 | — | 79-80а | 1,2862 | 1,3900 | ||
| Фторацетилхлорид FCH2COCl | 96,538 | — | 71,5-72 | 1,3530 | 1,3831 | ||
| Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH2CO)2O | 138,076 | — | 88-89б | — | —~ | ||
| Фторацетамид FCH2CONH2 | 77,054 | 107,5-108 | — | — | — | ||
| Фторацетонитрил FCH2CN | 59,038 | — | 79,5-80 | 1,0730в | | ||
а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0C.
Получают фторуксусную кислоту замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:
Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли фторуксусной кислоты используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).
Фторуксусная кислота- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.
Фторуксусная кислота и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли фторуксусной кислоты при попадании в организм человека до 50 мг.
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.
Я. И. Крылов.