Фторуксусная кислота

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH₂COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 ⁰C, т. кип. 165,1 ⁰C; 83,89 кДж/моль; -715,8 кДж/моль; рК_а 2,20 (вода, 25 ⁰C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли фторуксусной кислоты наз. фторацетатами. Соли фторуксусной кислоты (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.

В природе фторуксусная кислота (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По хим. св-вам фторуксусная кислота- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле фторуксусной кислоты малоподвижен; при длительном кипячении фторуксусной кислоты и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

^а При 35 мм рт. ст. ^б При 12 мм рт. ст. ^в При 16 ⁰C.

Получают фторуксусную кислоту замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:

Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли фторуксусной кислоты используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).

Фторуксусная кислота- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.

Фторуксусная кислота и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД₅₀ от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли фторуксусной кислоты при попадании в организм человека до 50 мг.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.

Я. И. Крылов.