2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН
(2-аминоэтантиол, 2-амино-этилмеркаптан, тиоэтаноламин, меркамин, цистеамин)
HSCH2CH2NH2, мол. м. 77,15; бесцв. кристаллы;
т. пл. 97,0-98,5
°С. 2-Меркаптоэтиламин-сильное основание; в своб. виде существует,
возможно, в форме цвиттер-иона H3N+CH2CH2S-.
Легко окисляется на воздухе до дисульфида, причем окисление ускоряется в присут.
ионов Сu2+ и Fe . При действии сильных окислителей 2-меркаптоэтиламин превращ.
в таурин (b-аминоэтан-сульфокислота). Гидрохлорид 2-меркаптоэтиламина (т. пл. 70-71 °С,
раств. в этаноле, воде, не раств. в диэтиловом эфире) окисляется на воздухе
труднее, поэтому хранят 2-меркаптоэтиламин в виде гидрохлорида. 2-Меркаптоэтиламин и его гидрохлорид легко
конденсируются с карбонильными соед., образуя тиазолидины и меркаптали.
2-Меркаптоэтиламин получают взаимод.
этиленимина с H2S, кислотным расщеплением 2-меркаптотиазолина (к-рый
синтезируют действием CS2 на b-бромэтиламин или этаноламин), р-цией
b-хлорэтиламина с KSH, щелочным омылением гидрохлорида S-b-аминоэтилизотиурония,
восстановлением 2-бензил-тиоэтиламина Na в NH3. 2-Меркаптоэтиламин и его производные
применяют для профилактики и лечения лучевой болезни. Действие 2-меркаптоэтиламина как радиозащитного
средства основано на его способности взаимод. с активными своб. радикалами,
образовывать смешанные дисульфиды с молекулами биологически активных соединений.
Кроме того, он препятствует сшиванию и разрушению молекул ДНК, а также может
взаимод. с нек-рыми ферментами и придавать им устойчивость к ионизирующему излучению.
2-Меркаптоэтиламин применяют в качестве модели при создании новых радиозащитных ср-в и как
стандарт для оценки их эффективности. Наименее токсичные и наиб. эффективные
препараты 2-меркаптоэтиламина-его гидробромид, гидрохлорид, аскорбат, никотинат, а также дигидрохлорид
бис-(b-аминоэтил)дисульфида.
2-Меркаптоэтиламин также используют как ингибитор старения (окисления) нек-рых полимеров,
антидот при отравлении парацетамолом.
===
Исп. литература для статьи «2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН»: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 808.
Страница «2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.