Мирцeн

МИРЦEН, мол. м. 136,23. Известны а-мирцен (2-метил-6-мети-лен-1,7-октадиен) СН2=С(СН3) (СН2)3С(=СН2)СН=СН2 и b-мирцен (7-метил-3-метилен-1,6-октадиен) (СН3)2С= =СН(СН2)2С(=СН2)СН=СН2. Первый мало изучен. р-Мирцен-приятно пахнущая маслянистая жидкость; т. кип. 166-168 °С; d415 0,8013; пD20 1,4722; раств. в этаноле, не раств. в воде. Легко окисляется на воздухе и при нагр.; вступает в диеновый синтез. Для идентификации мирцена обычно получают его аддукт с малеиновым ангидридом или тетрабромид (т. пл. 95-96 °С). Содержится (преим. р-форма) в скипидарах и во мн. эфирных маслах. В пром-сти Р-мирцен получают дегидратацией линалоола или пиролизом р-пинена при 600-700 °С; большое значение может приобрести синтез мирцена каталитич. димеризацией изопрена. Используется в синтезе душистых в-в, напр. линалоола, гераниола, мирценаля, флориона, циклоналя. Т. всп. 30 °С, т. самовоспл. 250 °С, ниж. КПВ 0,8% по объему. ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально).

Л. А. Хейфиц.

Комментарии*

Дополнения к описанию мирцена:

  • Структура и классификация: α- и β-мирцен являются ациклическими монотерпенами (C10H16) и структурными изомерами. β-мирцен, наиболее распространенная форма, представляет собой нециклический диен с сопряженными двойными связями.
  • Химические свойства: Наличие сопряженной системы двойных связей делает β-мирцен высокореакционноспособным соединением. Он легко полимеризуется и вступает в реакции эпоксидирования и гидрогалогенирования.
  • Биологическая роль и значение: Является ключевым промежуточным соединением в биосинтезе многих других терпеноидов в растениях. В парфюмерии ценится за свежий, древесный аромат. Также служит важным полупродуктом для синтеза терпинеолов, ментола и ароматических химикатов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 2-Метил-6-метиленокта-2,7-диен; β-Мирцен
*подобраны ИИ, возможны неточности