Акридин
АКРИДИН, мол. м. 179,22; бледно-желтые кристаллы со специфич.
раздражающим запахом; т. пл. 111°С, т. кип. 345-346°С;
7,4-10-30
Кл*м (ССЦ), 6,5*10-30 Кл*м (бензол);
Н0сгор.
паров — 6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо
- в воде (0,00018 моль/л при 20°С). Р-ры флуоресцируют фиолетовым светом,
разб. р-ры солей - зеленым. Легко возгоняется, мало летуч с водяным паром.
Акридин-слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде). Обладает
ароматич. св-вами. Обратимо димеризуется на свету. Легко восстанавливается
в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в НС1 и на никеле Ренея.
Под действием КМnО4 в щелочной среде и при озонолизе в спирте
окисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую к-ту, надбензойной к-той-в N-оксид,
способный, подобно N-оксиду пиридина, к р-циям замещения. При нагр. с S
в запаянной трубке при 190°С образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с сильными
минер. к-тами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым
и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9. В р-ции
электроф. замещения акридин вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные
обычно получают из акридона. При нитровании акридина образуется смесь изомерных
нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина. В р-ции
с Вr2 в СС14 образуется N-бромакридинийбромид, в
СН3СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в р-цию Чичибабина
с NaNH2, образуя 9-аминоакридин. Нек-рые реагенты (напр., KCN,
фениллитий) акридин присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но
не вступает в диеновый синтез. При взаимод. с метилфенилсульфоном в гексаметаполе
[(CH3)2N]3PO образует 9-метилакридин,
с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присут.
щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9, напр.:
Акридин содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной
к-ты: 1) взаимод. с H2SO4 с послед. восстановлением
и окислением образовавшегося акридона; 2) по р-ции:
Акридин-реагент для гравиметрич. определения О3. Его производные: красители (см. Акридиновые красители);, лек. ср-ва, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.
===
Исп. литература для статьи «АКРИДИН»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 4, М., 1955,
с. 373-429; Campbell N., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed.
by S. Cofiey, v. 4, part G, N.Y., 1978, p. 1-36. B.P. Скварненко.
Страница «АКРИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.