Гаттермана-Коха реакция

ГАТТЕРМАНА-КОХА РЕАКЦИЯ, формилирование ароматич. соед. действием на них смеси СО и НС1, напр.:
1099-20.jpg

Р-цию проводят при высоком (10-25 МПа) или атм. давлении. Катализаторами служат к-ты Льюиса (гл. обр. А1С13), промоторами-CuCl2, NiCl2 или Т1С14. В р-цию вступают бензол, алкил- и галогенбензолы, а также полициклич. ароматич. соед. (напр., нафталин). Последние формилируются только в присут. смеси HF с BF3. Если синтез проводят при высоком давлении, возможны изомеризация и диспропорционирование алкилбензолов.

Родственная р-ция-непосредственное формилирование алкилбензолов формилфторидом при комнатной т-ре в присут. BF3.

Гаттермана - Коха реакция -частный случай р-ции Фриделя - Крафтса. Применяют для пром. получения ароматич. альдегидов, напр. бензальдегида, n-хлорбензальдегида и алкилбензальдегидов.

Р-ция открыта Л. Гаттерманом и Ю. Кохом в 1897.


===
Исп. литература для статьи «ГАТТЕРМАНА-КОХА»: Краунз Н., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 5, М., 1951, с. 271-83; Мачинская И. В., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 7, М., 1958, с. 277-306; Голубев Г. С. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52, № 4, с. 954-55. М.П. Егоров.

Страница «ГАТТЕРМАНА-КОХА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.