Кольбе - Шмитта реакция

Механизм реакции:

• Протекает через образование феноксид-аниона, который атакует молекулу CO₂ с образованием карбоксилатной группы
• Реакция обычно проводится при повышенных температурах (120-140°C) и давлении CO₂

Специфичность ориентации:

• Реакция обладает региоселективностью - карбоксилирование обычно происходит в орто-положение к гидроксильной группе
• Для некоторых субстратов возможно образование пара-изомеров

Условия проведения:

• Используются щелочные металлы (чаще всего калий или натрий)
• Реакция требует безводных условий
• Выход зависит от природы заместителей в ароматическом кольце

Современное значение:

• Остается важным промышленным методом получения салициловой кислоты и ее производных
• Используется в синтезе нестероидных противовоспалительных препаратов
• Применяется в производстве красителей и других ароматических соединений