Спираны

Спираны (от лат. spira — крендель), соединения, содержащие циклы, сочленённые между собой только одним общим атомом углерода (реже, атомом какого-либо др. элемента, например Si, Р или As). Способы получения спиранов основаны главным образом на циклизации бифункциональных производных, у которых оба углеводородных остатка, содержащих функциональные группы, находятся при одном атоме, уже входящем в состав цикла, например:

Сочленённые циклы спиранов лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях, поэтому несимметрично замещенные спираны могут быть разделены на антиподы оптические (см. также Изомерия).

Комментарии^*

Дополнения к описанию спиранов:

Более точное определение: Спираны представляют собой бициклические структуры, в которых два кольца соединены через единственный атом, известный как спиро-атом. Нумерация атомов в таких системах отличается от обычных бициклов.
Ключевые свойства: Из-за перпендикулярного расположения циклов возникает характерная спиро-сопряженная стерическая изоляция частей молекулы, что влияет на их спектральные свойства и реакционную способность.
Практическое применение и значимость:
- Широко используются в материаловедении для создания органических светодиодов (OLED) и жидких кристаллов благодаря их способности модулировать электронные и стерические свойства.
- Являются ключевыми структурными фрагментами во многих фармацевтических препаратах и природных соединениях (например, антибиотик спирамицин).
- Применяются в синтезе лигандов для металлоорганической химии и в создании дендримеров.