Азосочетание

Азосочетание, образование азокрасителей из диазосоединений и главным образом ароматических аминов или фенолов, например:

.

Диазосоединения легко сочетаются с ароматическими соединениями, содержащими группы атомов: OH, OCH3, CH3; другие реагируют с соединениями, содержащими: NO2, S03H, Cl и др. Азосочетание широко применяют в промышленности. Реакция открыта немецким химиком П. Гриссом в 1864.


Комментарии*

Азосочетание — это реакция электрофильного замещения, в которой диазониевый катион (электрофил) атакует ароматическое кольцо, активированное электронодонорными заместителями (например, -OH, -NH₂, -OCH₃).

  • Механизм: Протекает в слабощелочной или слабокислой среде в зависимости от партнера по сочетанию (фенолы — в слабощелочной, амины — в слабокислой среде).
  • Применение: Ключевой метод синтеза азокрасителей — крупнейшего класса синтетических красителей для текстиля, пищевой промышленности (пищевые красители), чернил и индикаторов (например, метилоранж).
  • Значимость: Позволяет получать соединения с заданным цветом за счет варьирования структуры диазониевого и азосоставляющего компонентов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.