Изотиазол
ИЗОТИАЗОЛ (1,2-тиазол), мол. м. 85,1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 114°С; d420 1,1706; nD20 1,5320; слабое основание, рКа —0,5; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. В сильных к-тах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.
Обладает ароматич. св-вами. Для изотиазола характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное - у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные изотиазола реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют изотиазол по атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. Изотиазол устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. Изотиазол и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO2 и NH3 над Аl2О3 при 200°С; окислит. циклизацией b-тиониминов в присут. P2S5. Изотиазол получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро изотиазола входит в состав ряда лек. препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОТИАЗОЛ»: Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. И. Горин.
Страница «ИЗОТИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Активные темы форума
21 Фляги Ti