Оксиэтилированные алкилфенолы

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ (полиокси-этиленалкилфениловые эфиры), техн. назв. соед. общей ф-лы RC₆H₄O(CH₂CH₂O)_nH, где обычно R-алкил С₇ и выше, п > 1. Неионогенные ПАВ. Р-римость в воде и орг. р-рите-лях зависит от соотношения мол. массы гидрофобного радикала R и гидрофильных оксиэтильных групп; обычно уменьшается с повышением т-ры. Получают оксиэтилированные алкилфенолы действием этиленоксида на алкилфенолы:

Р-цию проводят в присут. щелочей или CH₃ONa; в первом случае т-ра р-ции 130-150°С, во втором -90-100 °С. Конечные продукты содержат незначит. кол-ва алкилфенолов.

Промышленные оксиэтилированные алкилфенолы представляют собой смесь поли-этиленгликолевых эфиров фенолов с разл. кол-вом оксиэтильных групп. Синтез индивидуальных оксиэтилированных алкилфенолов осуществляют взаимод. алкилфенолятов щелочных металлов с гало-генопроизводными полиэтиленгликолей.

Наиб. применение в пром-сти находят: эмульгатор ОП-4-в общей ф-ле R = C₈-C₁₀, n = 3-4; коричневая маслообразная жидкость, содержание осн. в-ва 99%; хорошо раств. в минер. маслах, этаноле, бензоле, не раств. в диэти-ловом эфире, ССl₄, уайт-спирите; р-римость в воде 0,01% (20 °С); в мягкой воде и разбавленных р-рах H₂SO₄ образует устойчивые эмульсии; ОП-7 и ОП-10-в общей ф-ле R = С₈-С₁₀, п = 7-10; маслообразная жидкость (ОП-7) или паста (ОП-10) от светло-желтого до коричневого цвета; т-ра помутнения 55-65 (ОП-7) и 80-90 °С (ОП-10) для 1%-ного водного р-ра; хорошо раств. в мягкой и жесткой воде, этаноле, бензоле, хуже-в ССl₄, не раств. в дизельном топливе, уайт-спирите; критич. концентрация мицеллообра-зования (ККМ) 0,1 (ОП-7) и 0,15 г/л (ОП-10); содержание осн. в-ва 99%; смачиватель Д Б-соед. ф-лы [(CH₃)₃C]_mC₆H₅__mO(CH₂CH₂O)_nH, где т= 1-2, n = 6-7; вязкая темно-коричневая жидкость; т. заст. ок. 5°С, т-рэ помутнения 50 °С (10 г/л); хорошо раств. в мягкой воде, этаноле, бензоле, плохо - в диэтиловом эфире, ССl₄, уайт-спирите; ККМ 0,8 г/л.

Оксиэтилированные алкилфенолы выпускают также под назв. Hostapal CV (Германия), Nonal (Япония), Syptopan (Франция).

Оксиэтилированные алкилфенолы с разветвленными алкильными радикалами биологически слаборазлагаемы (до 40%), с неразветвленными -разлагаются полностью. ЛД₅₀ 1,6-3,5 г/кг (крысы, внутри-брюшинно). Токсичность оксиэтилированных алкилфенолов уменьшается с ростом числа оксиэтильных групп в молекуле.

Оксиэтилированные алкилфенолы-антистатики, смачиватели (оптимальной способностью обладает оксиэтилированный алкилфенол с R = С₉Н₁₉ и п = 9), солюбилиза-торы, деэмульгаторы нефтяных эмульсий (п = 20), диспер-гаторы кальциевых мыл (п = 15), вспомогат. в-ва при нефтедобыче, ингибиторы коррозии при обессоливании нефти, компоненты техн. моющих и очищающих средств.

Лит.: Лебедев Н. Н., Швец В. Ф., "Кинетика и катализ", 1968, т. 9, в. 3, с. 504-10; Бедина Ж. А. [и др.], "Нефтепереработка и нефтехимия", 1972, №7, с. 43-45; ШепфельдН., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982. С. И. Файигольд.