ТИОДИГЛИКОЛЬ (b,b'-дигидроксидиэтилсульфид)
(HOCH2CH2)2S,
мол. м. 122,2; бесцв. сиропообразная жидкость; т. пл. — 10 °С, т. кип. 130°С/2
мм,рт. ст.; смешивается с водой во всех соотношениях, легко раств. в ацетоне,
этаноле, этилацетате, хлороформе.
Хим. св-ва тиодигликоля определяются
наличием в молекуле сульфидной и гидроксильных групп. При окислении мягкими
окислителями (бензоилпероксид, м-хлорнадбензойная к-та) образуется b,b'-дигидроксидиэтилсульфоксид
(т. пл. 111 °С), сильные окислители (HNО3, Н2О2,
КМnО4) окисляют тиодигликоль до b,b'-дигидроксидиэтилсульфона (т.пл.
58°С). Р-ция с алкилгалогенидами приводит к сульфониевым солям RS+(СН2СН2ОН)2На1-.
При нагревании тиодигликоля в р-ре соответствующего спирта в присут. n-толуолсульфокислоты
образуются простые эфиры S(CH2CH2OR)2, при
ацилировании карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами-сложные эфиры
S(CH2CH2OCOR)2. При взаимодействии тиодигликоля с хлорирующими
агентами (НСl, РСl3, SOCl2) образуется иприт.
Получают тиодигликоль из этиленоксида
и H2S в присут. щелочи, впервые был получен взаимод. этиленхлоргидрина
с Na2S.
Применяют тиодигликоль в качестве
р-рителя для красителей в текстильной пром-сти, экстрагента для бутадиена, антиокси-данта.
Используют также как полупродукт в синтезе гете-роциклич. соединений (1,4-дитиана,
1,4-тиоксана, тиомор-фолина) и тиокраун-эфиров. в.м.Неплюев.