Цейзеля метод

ЦЕЙЗЕЛЯ МЕТОД, способ определения алкоксигрупп в орг. соед. Алкоксигруппы, содержащие метильный, этильный, пропильный или изопропильный радикалы, расщепляются концентрир. HI в присут. красного фосфора с образованием летучего алкилиодида, напр.: ROCH3 + HI6014-46.jpg ROH + ОН3I. Последний отгоняют и поглощают AgNO3; иод, содержащийся в алкилиодиде, определяют гравиметрически в виде AgI. Чаще используют более точный вариант Цейзеля метода, в к-ром алкилиодид поглощают р-ром Вr2 и СН3СООК в ледяной СН3СООН с послед. титриметрич. определением образовавшейся HIО3 с помощью Na2S2O3 в присут. KI.
Алкоксильные производные, содержащие бутильную группу или др. высший радикал, расщепляются с трудом; образующиеся иодиды имеют слишком высокую т-ру кипения и не испаряются количественно в условиях опыта. Метанол, этанол и нек-рые более высокомол. спирты также дают положит. р-цию в условиях определения. Присутствие в в-ве серосодер-жащих функц. групп осложняет определение. В нек-рых случаях для лучшего разложения алкоксисоединения используют смесь, состоящую из Ш, фенола и С2H5СНО.
Цейзеля метод непригоден для несимметричных простых эфиров, в к-рых обе группы алифатические. Его используют для определения алкоксигрупп в алкалоидах и сахарах.
Метод предложен С. Цейзелем в 1885.

C. И. Обтемперанская.

Комментарии*

Дополнения к описанию метода Цейзеля:

  • Механизм реакции основан на нуклеофильном замещении (SN2) при насыщенном атоме углерода, где иодид-ион атакует алкильную группу, связанную с кислородом
  • Современные модификации включают использование газовой хроматографии для идентификации и количественного определения образующихся алкилиодидов, что повышает точность и селективность
  • Ключевые ограничения:
    • Не применим для трет-бутильных и других третичных алкильных групп из-за низкой реакционной способности в SN2-реакциях
    • Ароматические простые эфиры (например, анизол) хорошо реагируют, в отличие от несимметричных алифатических эфиров
    • Наличие азотсодержащих функциональных групп может мешать определению
  • Историческое значение - это был один из первых надежных методов элементного органического микроанализа, широко использовавшийся в структурной химии природных соединений
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.