Ксилилендиамины

КСИЛИЛЕНДИАМИНЫ [a,a' - диаминоксилолы, бис-(аминометил)бензолы], мол. м. 136,20. Практич. значение имеют пара- и мета-изомеры (п-ксилилендиамин и м-ксилилендиамин соотв.). м-Ксилилендиамин - бесцв. жидкость; т. заст. 14°С. т. кип. 245-248 °С, 105 °С/2мм рт.ст.; d204 1,055; nD20 1,5720. п-Ксилилендиамин - бесцв. кристаллы; т.пл. 35 °С, т. кип. 235°С/10 мм рт. ст. Ксилилендиамины хорошо раств. в этаноле, эфире, диоксане,
541_560-17.jpg
хлороформе, раств. в воде. Сильные основания (для м- и л-ксилилендиаминов рКa1 9,64 и 9,91, рКa2 8,49 и 8,75 соотв.); с минер, и карбоновыми к-тами образуют соли, поглощают СО2 из воздуха с образованием карбонатов. Вступают почти во все р-ции, характерные для аминов. Поликонденсацией ксилилендиаминов с дикарбоновыми к-тами и их производными получают волокнообразующие полиамиды. При фосгенировании ксилилендиамины превращ. в ксилилендиизоцианаты, используемые в произ-ве нежелтеющих полиуретанов. В пром-сти ксилилендиамины получают: 1) взаимод. с МН3 терефталевой или изофталевой к-ты либо их смеси с послед. гидрированием образующихся динитрилов; 2) окислит. аммонолизом м-ксилола или смеси м- и n-ксилолов (кат.- NH4VO3+As2O3) при 380 °С с послед. гидрированием динитрилов. Препаративно ксилилендиамины синтезируют по р-ции Габриеля из ксилилендибромидов. Количественно определяют титрованием водных или метанольных р-ров ксилилендиаминов стандартным р-ром соляной к-ты. Применяют ксилилендиамины в произ-ве термостойких полимеров, красителей, лек. в-в и др., как отвердители эпоксидных смол и ингибиторы коррозии.
===
Исп. литература для статьи «КСИЛИЛЕНДИАМИНЫ»: Мономеры для поликонденсации, пер. с англ., М., 1976.
Н. Н. Артамонова.

Страница «КСИЛИЛЕНДИАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.