Мезидин

МЕЗИДИН (2,4,6-триметиланилин, аминомезитилен), мол. м. 135,21; вязкая жидкость с резким запахом; т.пл. — 4,9 °С, т. кип. 232-233 °С, 120°С/18 мм рт.ст.; d₄²⁰ 0,9633; m 4,676•10^-30 Кл•м (бензол, 25 °C); r 10⁷ Ом•см. Плохо раств. в воде, хорошо-в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне; перегоняется с водяным паром.

С минер. к-тами мезидин образует соли, р-римые в воде, с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом-моно- и диацетильные производные, напр. N-ацетилмезидин [CH₃CONHC₆H₂(CH₃)₃, т.пл. 216-217 °С], с альдегидами-азометиновые производные [напр., бензальмезидин C₆H₅CH=NC₆H₂(CH₃)₃, т.пл. 43 °С]. Легко окисляется СrО₃ в разб. H₂SO₄ при 20°С с образованием 2,6-диметил-1,4-бензохинона (м-ксилохинона), бромируется Вr₂ в соляной к-те при 50 °С до 4-бром-2-амино-1,3,5-триметилбензола. С 1 молем HNO₃ в конц. H₂SO₄ при 0°С образует 4-нитро-2-амино-1,3,5-триметилбензол, с 2 молями при 20-40 °С-4,6-динитро-2-амино-1,3,5-триметил-бензол, с избытком СН₃I в водном р-ре Nа₂СО₃-N,N-ди-метилмезидин. Мезидин легко диазотируется.

В пром-сти мезидин получают: 1) нитрованием мезитилена HNO₃ в конц. H₂SO₄ при 5-10°С с послед. восстановлением образовавшегося 2-нитромезитилена чугунной стружкой в присут. НСl (выход 65%); 2) парофазным алкилированием n-толуидина метанолом при 380-450 °С (кат.-Аl₂О₃ с МоО₃), выход 77%.

Применяют мезидин в произ-ве кислотных антрахиноновых и фталоцианиновых красителей, азокрасителей, ВВ, лек. в-в. Мезидин раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, глаз, вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин; ЛД₅₀ 372 мг/кг (мыши, перорально); 506 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 1 мг/м³. Н.Б.Карпова.

Страница «МЕЗИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.