Андрогены
АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. аner, род. падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19 -стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия андрогенов по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. окончаниями: для насыщенных андрогенов - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами
и
обозначают
заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы.
Используются также тривиальные названия.
По биологической активности андрогены условно делят на три группы: активные-17
гидрокси-4-андростен-З-он,
или тестостерон (ф-ла II)-основной андроген млекопитающих, 17
гидрокси-
-андростан-3-он,
или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион,
гидрокси-
-андростан-17-он,
или андростерон; неактивные-
-андростан-3,17-дион
и др.
Первая стадия биосинтеза андрогенов-
-гидроксилирование
3
гидрокси-5-прегнен-20-она
(прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием
кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О2.
Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются
17-кетостероиды, напр. 3
гидрокси-5-андрост-17-он
(дегидроэпиандростерон). Андрогены стимулируют определенные этапы сперматогенеза
(андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич.
эффект).
Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, к-рый связывается с рецептором андрогена в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.
Метаболизм андрогенов происходит гл. обр. в яичниках и плаценте, где андрогены превращ. в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной к-тами. Обнаружены и др. пути метаболизма, напр. гидроксилирование и дегидратация андрогенов. Антиметаболитами андрогенов могут быть стероиды.
Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:
2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, напр.
ситостерина (IV).
Синтетич. производные андрогенов, напр. пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества.
===
Исп. литература для статьи «АНДРОГЕНЫ»: Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967;
Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979. А.
В. Камерницкий.
Страница «АНДРОГЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.