ЭСТРОГЕНЫ

ЭСТРОГЕНЫ (эстрогенные гормоны) (от греч. oistros - возбуждение и genos - род, происхождение), группа стероидных гормонов, регулирующих формирование и функционирование женских половых органов и молочных желез, развитие вторичных половых признаков, нек-рые стороны психофиз. состояния организма млекопитающих, а в комплексе с гестагенами - беременность и лактацию.
Эстрогены относятся с С18-стероидам, в основе к-рых лежит скелет эстрана (ф-ла I). Названия эстрогенов по номенклатуре ИЮПАК включает корень "эстр" с окончаниями, отражающими набор содержащихся в молекуле заместителей.
Эстрогены обнаружены в нек-рых высших растениях, преим. в цветках и плодах, напр. в плодах кокосовой пальмы, плодах и цветках ивы и пшеницы. Осн. прир. эстроген - 3-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он, или эстрон (ф-ла II; т. пл. 259-260 °С), и эстра-1,3,5(10)-триен-3,176042-26.jpg-диол, или эстрадиол (III; т. пл. 177-179 °С), впервые были выделены гидролизом мочи жеребых кобыл или беременных женщин.
Прир. эстрогены содержат фенольное кольцо и являются производными эстра-1,3,5(10)-триена, в к-ром имеются 4 асимметрич. атома углерода. Прир. эстрогены имеют6042-27.jpg -конфигурации асимметрии, центров, где буквами6042-29.jpg и6042-30.jpgобозначают заместители, расположенные соотв. за и перед плоскостью скелета молекулы. Другие стереоизомеры - менее или совсем биологически неактивны.

6042-28.jpg

Ароматич. кольцо A в эстрогенах довольно легко восстанавливается этилатом Li в жидком NH3, напр. в случае 3-метилового эфира эстрадиола образуется диен IV, гидролизующийся в присут. к-т в 19-нортестостерон V, из к-рого в дальнейшем получают анаболич. стероиды; при действии на этот же эфир сверхкислоты (HF + SbF5) происходит деароматизация кольца с образованием диенона VI, производные к-рого обладают антигестагенной активностью:

6042-31.jpg

Осн. путь биосинтеза эстрогенов исходит из холестерина; в организме они образуются в железах внутр. секреции (яичниках, семенниках, надпочечниках) непосредственно из андрогенов при участии фермента ароматазы; напр., в организме женщины в сутки вырабатывается 300-700 мкг эстрадиола. С помощью транспортной системы крови (альбумин и глобулин, связывающий половые гормоны) эстрогены доставляются к органам-мишеням, проникают через клеточные мембраны в цитоплазму, где связываются с рецепторами эстрогенов. Образующийся рецепторный комплекс переходит в ядро клетки и активирует геном, что приводит к синтезу специфич. белков, в т.ч. рецепторов.