БЕНЗАНИЛИД (анилид бензойной к-ты) C6H5NHCOC6H5, мол. м. 197,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 163°С, т. кип. 117-119°С/10 мм рт. ст.; d420 1,32; раств. в этаноле, эфире, бензоле, не раств. в воде. Гидролизуется в водных р-рах к-т и щелочей до бензойной к-ты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присут. КНСО3 превращ. в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Вг2 на р-р бензанилида в уксусной к-те образуется 4-броманилид бензойной к-ты BrC6H4NHCOC6H5. Нитруется избытком HNO3 при 14°С с образованием смеси гл. обр. о- и n-нитроанилидов бензойной к-ты с незначит. кол-вом м-нитроанилида. При нитровании бензанилида эквимолекулярным кол-вом HNO3 в присут. H2SO4 образуется только n-нитроанилид. Кипячением с серой в течение неск. часов бензанилид превращ. в 2-фенилбензотиазол(ф-ла I), при мягком нагревании с эквимолекулярным кол-вом РС15 - в фенилимидохлорид бензойной к-ты C6H5CC1=NC6H5, при нагр. с P2S5 - в тиобензанилид C6H5CSNHC6H5, с солянокислым анилином в присут. РС13 или с фенилизоцианатом при 180-200°С - в N,N-дифенилбензамидин C6H5C(=NH) N (СбН5)2.
1049-26.jpg

В пром-сти бензанилид получают взаимод. анилина с бензойной к-той при 180-225°С. Качеств, определение основано на окрашивании им сернокислого р-ра К2Сr2О7 в фиолетовый цвет.

Бензанилид - промежут. продукт в произ-ве красителей. Из его производных наиб. известен 4,4'-диаминобензанилид (ф-ла II; мол. м. 227,26; т. пл. 204°С)к-рый получают в пром-сти ацилированием n-нитроанилина n-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140°С с послед. восстановлением железом образовавшегося 4,4'-динитробензанилида; промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов. Г.И.Пуца.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАНИЛИД»: нет данных

Страница «БЕНЗАНИЛИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.