Азиды арилсульфокислот

АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонилазиды), соединения общих ф-л ArSO2N3 и N3SO2—А—SO2N3, где Аr-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилен и др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.

СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ

Показатель
Бензолсульфонил-азид (порофор ДФ-8, азид СБ) C6H5S02N3
n-Хлорбензолсуль-фонилазид (порофор ЧХЗ-6А) C1C6H4S02N3
4,4'-гидроксидибен-золсульфонилазид (диазид СДО) N3SO2C6H4OC6H4SO2N3
Цвет
Светло-красный
Бесцв.
Бесцв.
Мол. м.
183,18
218,62
380,55
Т. пл., °С
95-97*/2 мм рт. ст.
36-38
97-98
Т. разл., °С
140-160
110-140
160-166
1008-6.jpg
1,3500
-
-
Газовое число,
см3
133
150
123-128

* Т-ра кипения.

Азиды арилсульфокислот - высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы (см. табл.). Хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Разлагаются при 110-170°С до1008-7.jpgцисульфонов ArSO2—SO2Ar и N2. Энергично взаимод. с нуклеоф. реагентами. Превращают сильные СН-кислоты в присут. оснований в диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN3. С илидами фосфора1008-8.jpg образуют диазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строения илида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами - триазены. С непредельными соед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в СН3СООН восстанавливаются в ArSO2NH2. См. также Азиды органические.

Получают азиды арилсульфокислот взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN3 при т-ре ок. 20°С или арилсульфонилгидразкдов с NaNO2 в СН3СООН при 0-20°С. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22°С) используют в орг. синтезе. Многие азиды арилсульфокислот - эффективные порообразователи (газовые числа приведены в табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ, сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Ч киников.


===
Исп. литература для статьи «АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ»: нет данных

Страница «АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.