Вудворда реактив
ВУДВОРДА РЕАКТИВ (К-реагент Вудворда), мол. м. 253,28; бесцв.
кристаллы (ф-ла I, R = м-C6H4SO3-);
т. пл. 206-208 °С (с разл.);
283 нм,
22,5*103; раств. в воде (1 г в 10 мл), плохо - в орг. р-рителях.
Используется как конденсирующий агент при создании амидной связи в пептидном
синтезе:
Образующиеся сложные эфиры енолов (ф-ла II) неустойчивы, поэтому их используют не выделяя из реакц. среды. Вудворда реактив позволяет получать конечные продукты с хорошим выходом и не загрязненные примесями.
Вудворда реактив получают р-цией 5-фенилизоксазола с хлорсульфоновой к-той с послед. этилированием образующегося 5-фенилизоксазолий-3'-сульфоната фторборатом триэтилоксония.
Реже применяют модифицированный Вудворда реактив (т. наз. Л - реагент Вудворда,
ф-ла III), образующий устойчивые сложные эфиры енолов, к-рые м. б. выделены
и использованы самостоятельно для наращивания полипептидной цепи.
Реактивы синтезированы Р. Вудвордом в 1961.
===
Исп. литература для статьи «ВУДВОРДА РЕАКТИВ»: Woodward R. [а.о.], "Tetrahedron", 1966, suppl. № 8, pt 1, p.
321-46. В. В. Баев.
Страница «ВУДВОРДА РЕАКТИВ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.