Вудворда реактив
ВУДВОРДА РЕАКТИВ (К-реагент Вудворда), мол. м. 253,28; бесцв. кристаллы (ф-ла I, R = м-C6H4SO3-); т. пл. 206-208 °С (с разл.);
283 нм,
22,5*103; раств. в воде (1 г в 10 мл), плохо - в орг. р-рителях. Используется как конденсирующий агент при создании амидной связи в пептидном синтезе:
Образующиеся сложные эфиры енолов (ф-ла II) неустойчивы, поэтому их используют не выделяя из реакц. среды. Вудворда реактив позволяет получать конечные продукты с хорошим выходом и не загрязненные примесями.
Вудворда реактив получают р-цией 5-фенилизоксазола с хлорсульфоновой к-той с послед. этилированием образующегося 5-фенилизоксазолий-3'-сульфоната фторборатом триэтилоксония.
Реже применяют модифицированный Вудворда реактив (т. наз. Л - реагент Вудворда, ф-ла III), образующий устойчивые сложные эфиры енолов, к-рые м. б. выделены и использованы самостоятельно для наращивания полипептидной цепи.
Реактивы синтезированы Р. Вудвордом в 1961.
Woodward R. [а.о.], "Tetrahedron", 1966, suppl. № 8, pt 1, p. 321-46. В. В. Баев.
Комментарии*
Дополнения к описанию Вудворда реактива:
- Механизм действия: Реактив Вудворда (йодид 2-этил-5-фенилизоксазолий-3'-сульфоната) активирует карбоксильную группу, образуя промежуточный еноловый эфир (активированный эфир), который затем атакуется аминогруппой с образованием амидной (пептидной) связи.
- Ключевое преимущество: Основное значение реактива заключается в том, что он позволяет проводить пептидный синтез в водных средах, что особенно ценно для синтеза пептидов, содержащих чувствительные к кислотам или основаниям аминокислоты (например, триптофан).
- Сравнение с другими методами: В отличие от таких методов, как смешанные ангидриды или активация карбодиимидами (DCC, EDC), реактив Вудворда минимизирует риск рацемизации (эпимеризации) стереоцентра аминокислоты во время образования связи.
- Область применения: Широко использовался в классическом растворительном пептидном синтезе, особенно для получения фрагментов гормонов и других биологически активных пептидов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Реактив Вудворда; N-этил-5-фенилизоксазолий-3'-сульфонат
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию Вудворда реактива: