ВУДВОРДА РЕАКТИВ

ВУДВОРДА РЕАКТИВ (К-реагент Вудворда), мол. м. 253,28; бесцв. кристаллы (ф-ла I, R = м-C6H4SO3-); т. пл. 206-208 °С (с разл.);1084-48.jpg 283 нм,1084-49.jpg 22,5*103; раств. в воде (1 г в 10 мл), плохо - в орг. р-рителях. Используется как конденсирующий агент при создании амидной связи в пептидном синтезе:
1084-50.jpg

Образующиеся сложные эфиры енолов (ф-ла II) неустойчивы, поэтому их используют не выделяя из реакц. среды. Вудворда реактив позволяет получать конечные продукты с хорошим выходом и не загрязненные примесями.

Вудворда реактив получают р-цией 5-фенилизоксазола с хлорсульфоновой к-той с послед. этилированием образующегося 5-фенилизоксазолий-3'-сульфоната фторборатом триэтилоксония.

Реже применяют модифицированный Вудворда реактив (т. наз. Л - реагент Вудворда, ф-ла III), образующий устойчивые сложные эфиры енолов, к-рые м. б. выделены и использованы самостоятельно для наращивания полипептидной цепи.
1084-51.jpg

Реактивы синтезированы Р. Вудвордом в 1961.


===
Исп. литература для статьи «ВУДВОРДА РЕАКТИВ»: Woodward R. [а.о.], "Tetrahedron", 1966, suppl. № 8, pt 1, p. 321-46. В. В. Баев.

Страница «ВУДВОРДА РЕАКТИВ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.