Резорцин
РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол),
мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы, до 70,8 °С существуют в а-модификации,
выше-в р-модификации; т. пл. 109-110 °С, т. кип. 280,8 °С, 152,1 °С/10
мм рт.ст.;
1,285;
л 3,755 мПа·с (141 °С); m 9,01· 10-30 Кл·м; DHисп
862 кДж/кг (280,0 °С)DHсгор -2863,3 кДж/моль, К1
7,11·10-10, К2 4,7·10-12 (30°С).
Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно-в СНС13,
CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С).
С пикриновой к-той дает пикрат, т. пл. 89-90 °С.
Резорцин обладает св-вами фенолов:
по группам ОН с к-тами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли
(феноляты); с NH3 дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп
ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в р-ции электроф. замещения гл. обр.
в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимод. с галогенами резорцин образует
2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO3 (d = = 1,4 г/см3)-2,4,6-тринитрорезорцин
(стифниновую к-ту; см. Тринитрорезориин); при действии олеума
(т-ра 
100°С)-моно- и дисульфокислоты. Резорцин легко вступает в р-ции азосочетания,
напрю. с диазотир. сульфаниловой к-той дает краситель резорциновый желтый:
Взаимод. с карбоновыми
к-тами в присут. ZnCl2 приводит к ацилированию в ядро с образованием
смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; р-ция используется, напр., для получения эффективного
антисептика 4-гексилрезорцина:
Резорцин легко конденсируется
с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым
ангидридом в присут. ZnCl2 (175-196°С)-с образованием флуоресцеина.
Резорцин легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при
нагр. с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную
(р-резорциловую) к-ту, при нагр. с аммиачным р-ром Ag-смесь продуктов окисления.
Цветная р-ция на резорцин-при
взаимод. с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее
в черное.
В пром-сти резорцин получают
щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола
О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида
до резорцина и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.
Резорцин-сырье в произ-ве красителей,
резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения
фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры резорцина-стабилизаторы и пластификаторы
полимеров. Т. всп.
127°С. Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат.
путей, вызывают кашель.
Лит.: Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267-74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl.,
Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189-91. С.И. Диденко.