5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон
Предложили: А.А.Аветисян, В.В.Овсепян
Проверили: С.А.Аветисян, Н.С.Буюкян
Получение
В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 10,32 г (0,06 моля) 2,2-диметил-3-карбоксил-тетрагидро-5-фуранона (прим.) в 45 мл бензола и 7,2 г (0,06 моля) салицилового альдегида и при охлаждении (5-0°) добавляют 10,53 г (0,195 моля) сухого метилата натрия. Загустевшую и потемневшую реакционную смесь разбавляют 45 мл бензола и, продолжая перемешивание, нагревают на водяной бане при температуре 50-60° в течение 1,5 ч, затем охлаждают и подкисляют 10%-ной серной кислотой (до рН 1). Через час выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают из 150 мл этилового спирта. Выход 10,8-12,0 г, или 65,4-74,0% теоретического количества; т.пл. 42-44°
5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон,C15H16O5, мол. вес 276 – белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, четыреххлористом углероде, ацетоне, нерастворимое в воде.
Примечание
5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон получен с выходом 95% декарбоксилированием при 170-180° тетрагидро-3-карбокси-4-карбоксиметил-5,5-диметил-2-фуранона1, последний получен по методу2.
Другие способы получения
5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон получен только по приведенному выше способу.
1.A.Takeda, S.Tsuboi, T.Hondo, Bull. Chem. Soc. Japan, 46(6), 1844 (1973)
2.A.Takeda, S.Tsuboi, J.Org.Chem., 38, 4148 (1978)