Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


1,1,3-трициано-2-амино-1-пропен

Синонимы:

2-amino-1-propene-1,1,3-tricarbonitrile
И-9189

CAS №: 868-54-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 132,13

Температура плавления (в °C): 172

Способы получения:

1. Реакцией окислов азота с дицианметилнатрием в абсолютном спирте.
2. Реакцией малононитрила с водной щелочью и сульфатом меди. (выход 42%)
3. Пропускание сухого хлороводорода через бензольный раствор малононитрила. (выход 53%)

Механизм действия:

1,1,3-трициано-2-амино-1-пропен влияет на окислительное фосфорилирование, а также на биохимические процессы в клетках, усиливает синтез РНК.

Симптомы острого отравления:

Сначала он тормозит активность щитовидной железы, но затем ее повышает (Wniter et al.). При добавлении в течение 100 дней 0,5-1,0-1,5 г/кг к пище крыс 1,1,3-трициано-2-амино-1-пропена резко увеличивает щитовидную железу, уменьшает содержание органически связанного иода в крови. Наблюдается также интерстициальный отек семенников и нарушение сперматогенеза. Все явления, кроме угнетения сперматогенеза, исчезали после прекращения поступления.

Дополнительная информация:

Гидролизуется концентрированной соляной кислотой по двум нитрильным группам с последующей конденсацией образующегося амида в 4-амино-3-карбоксамидо-2,6-дигидроксипиридин. Реагирует по метиленовой группе с карбонильной группой, например с 4-диметиламинобензальдегидом. С 2,4-дикетонами конденсируется с образованием 4,6-диалкил-1,2-дигидро-3-дицианометиленпиридина. Замещенные орто-гидроксибензальдегиды образуют 3-(2,2-дициано-1-аминовинил)иминокумарины, продукт реакции с незамещенным салициловым альдегидом присоединяет еще одну молекулу трицианоаминопропена. 2-нитробензальдегиды реагируют с трицианоаминопропеном с образованием нитрила 2-нитро-альфа(1-амино-2,2-дициано-бета-этилен)коричной кислоты (выход 70%). Реакция с 4-замещенными кумаринами происходит как присоединение по Михаэлю с образованием 3,4-замещенных кумаринов. Реагирует с диэтилоксалатом в присутствии этоксида натрия с образованием динатриевой соли 1-дицианометил-2-циано-3,4-диоксопирролидина. Реагирует с 2 молями брома с образованием 2-амино-1,1,3-трициано-3,3-дибромпропена. С фенигидразином образуются производные пиразола.

    Источники информации:

  1. "Catalog handbook of fine chemicals "Aldrich" 1992-1993 стр. 80
  2. "Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей" 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 113
  3. Chemical Reviews vol.69 №5 1969 стр. 593-596

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Плохо отображается? Напишите ниже или на почту