Пираны

Пираны, гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода и две двойные сопряжённые (a-пиран) или изолированные (g-пиран) связи. Пираны — крайне неустойчивые соединения: a-пиран — известен только в виде производных;

 g-Пиран — бесцветная жидкость, tкиn 84 °С (с разложением); быстро разлагается также при комнатной температуре. Более устойчивы и доступны дигидро- и тетрагидропираны. Важные производные пиранов — a- и g-пироны. Пирановое кольцо входит в структуру многих природных веществ; например, гексозы (альдозы и кетозы) в большинстве своём являются шестичленными пиранозами.

 


Рис. к ст. Пираны.


Комментарии*

Дополнения к описанию пиранов:

  • Структурные особенности

    • Шестичленное гетероциклическое кольцо с одним атомом кислорода
    • α-пиран имеет систему сопряженных двойных связей, γ-пиран — изолированные

  • Химические свойства и производные

    • Высокая реакционная способность обусловлена ненасыщенностью кольца
    • Пироны (α-пирон, γ-пирон) — ароматические аналоги с карбонильной группой
    • Дигидро- и тетрагидропираны значительно более стабильны

  • Биологическое значение

    • Пиранозные формы моносахаридов — преобладающая конформация в растворах
    • Структурный компонент многих природных соединений: флавоноидов, антоцианов, катехинов
    • Входит в состав витамина E, некоторых антибиотиков и терпеноидов

  • Применение

    • Тетрагидропиран используется как защитная группа для спиртов в органическом синтезе
    • Производные пиранов применяются в синтезе красителей, фармацевтических препаратов
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Пираны — свойства и методы получения
Пироны — строение и свойства
Пиразол — особенности и применение
Пиридиновые алкалоиды — свойства и применение
Пиридин — свойства и применение
Пираконитин — характеристики и растворимость
Пирен — свойства и применение полициклического углеводорода
Оксипиридины — свойства и применение
Пинаконы — характеристики и применение
Пиразин — свойства и применение
Пиразол — характеристики и свойства
Дипиридилы — свойства и применение