Вильямсона синтезы

Вильямсона синтезы, в органической химии один из методов получения простых эфиров из алкоголятов или фенолятов щелочных металлов и алкилгалогенидов:

R — X + Me — OR’ ® R — O — R’ + MeX,

где R — алкил; R’ — алкил или арил; Me — атом щелочного металла; Х — атом галогена.

Метод разработал английский химик А. У. Вильямсон (A. W. Williamson, 1824—1904). Вместо алкил галогенидов можно применять диалкилсульфаты (RO)₂SO₂. Реакции, аналогичные Вильямсона синтезам, служат для получения эфиров сложных и ангидридов кислот.

Комментарии^*

Дополнения к описанию синтеза Вильямсона:

Механизм реакции: Является классическим примером SN2-нуклеофильного замещения, где алкоксид-ион атакует электрофильный атом углерода в алкилгалогениде
Ключевые ограничения: Для получения несимметричных эфиров предпочтительнее использовать первичные алкилгалогениды, поскольку вторичные и третичные склонны к конкурирующей реакции элиминирования
Условия проведения: Обычно проводится в безводных условиях с использованием апротонных растворителей (ацетон, ДМСО) для предотвращения гидролиза алкоголятов
Применение в синтезе: Широко используется для получения краун-эфиров, гликолевых эфиров и других сложных эфирных структур в фармацевтической химии и материаловедении

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Диметиловый эфир; Метиловый эфир

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме