Зелинского-Стадникова реакция

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ, синтез a-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH4Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося a-аминонитрила:
161_180-4.jpg
Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0-20 °С (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. - при 50-60°С) в течение 3-5 ч. a-Аминонитрилы гидролизуют, напр., 10-20%-ным водным р-ром НСl. Выход р-ции 60-90%. При замене NH4Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные a-аминокислоты. Предполагают, что механизм р-ции включает след. стадии:
161_180-5.jpg
Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH4Cl с образованием неустойчивого NH4CN, к-рый разлагается на HCN и NH3. Зелинского - Стадникова реакция представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот, в к-ром в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., HCN и NH3 (см. Штреккера реакции). Р-ция открыта Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым в 1906.
===
Исп. литература для статьи «ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ»: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd. 8, Stuttg., 1952, S. 280. С. К. Смирнов.

Страница «ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума