Зелинского-Стадникова реакция

ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ, синтез a-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH₄Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося a-аминонитрила:

Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0-20 °С (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. - при 50-60°С) в течение 3-5 ч. a-Аминонитрилы гидролизуют, напр., 10-20%-ным водным р-ром НСl. Выход р-ции 60-90%. При замене NH₄Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные a-аминокислоты. Предполагают, что механизм р-ции включает след. стадии:

Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH₄Cl с образованием неустойчивого NH₄CN, к-рый разлагается на HCN и NH₃. Зелинского - Стадникова реакция представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот, в к-ром в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., HCN и NH₃(см. Штреккера реакции). Р-ция открыта Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым в 1906.

Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd. 8, Stuttg., 1952, S. 280. С. К. Смирнов.

Ещё по теме

Зелинского — Стадникова реакция — синтез α-аминокислот

Назарова реакция — особенности и применение

Радзишевского реакция — особенности и применение

Зинина реакция — открытие и применение

Семидиновая перегруппировка — особенности и значение в химии

Оксазолидины — свойства и применение

Родионова реакция — метод получения β-аминокислот

Демьянова перегруппировка — механизм и примеры реакций

Полоновская реакция — механизм и применение

Яновская реакция в органической химии

Лабораторный синтез 3-хлоризохинолина N-оксида