Семихиноны
СЕМИХИНОНЫ, анион-радикальные
продукты одноэлект-ронного восстановления хинонов или окисления гидрохи-нонов
в щелочной среде. Наиб. известен n-бензосемихинон (ф-ла I). Относит.
устойчивость семихинонов обусловлена тем, что неспаренный электрон делокализован по системе
p-связей, причем спиновая плотность сосредоточена гл. обр. на атомах О.
Семихиноны, имеющие структурные особенности, способствующие их стабилизации, достаточно
устойчивы в щелочной среде, напр. семидуро-хинон (II).
Семихиноны интенсивно окрашены,
парамагнитны. Обнаруживают их с помощью спектроскопии ЭПР, полярографии и др.
методов.
В кислой среде семихиноны присоединяют
протон с образованием гидроксифеноксильных радикалов, диспропорциони-рующих
в мол. комплекс бензохинона и гидрохинона -хин-гидрон:
Димеризация семихинонов приводит
к образованию пероксидных соединений.
Способность семихинонов терять и
приобретать электрон позволяет использовать их в качестве окислит.-восстановит.
систем, служащих посредниками в передаче электрона.
Лит.: Несмеянов
А. Н., Несмеянов H. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970,
с. 163-64; Эфрос Л. С., Горелик М. В, Химия и технология промежуточных продуктов,
Л., 1980, с. 459-63; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982,
с. 830-47. С. И. Диденко.