Серотонин
СЕРОТОНИН [3-(2-аминоэтил)-5-гидроксииндол,
5-гидро-кситриптамин], мол. м. 176,219; т. пл. 207-212 °С; раств. в воде,
не раств. в орг. р-рителях. Гормоноподобное в-во, биогенный амин.
В наиб. кол-ве серотонин содержится
в энтерохромаффинных клетках кишечника (находятся в сплетениях и ганглиях симпатич.
нервной системы) и тромбоцитах. Присутствует в большом кол-ве в ядах кишечнополостных,
моллюсков, членистоногих и земноводных; встречается в растениях (бананах, коре
облепихи).
Серотонин влияет на ф-ции разл.
органов и тканей путем взаимод. со специфич. серотонинергич. рецепторами. Играет
важную роль в деятельности центр. и периферич. нервной системы в качестве медиатора
(передатчика) нервных импульсов.
С нарушениями обмена и
действия серотонина связывают ряд психич. расстройств, а также действие галлюциногенов
(напр., лизергиновой кислоты диэтиламида). Серотонин влияет на тонус
кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает кол-во тромбоцитов
в крови, укорачивает время кровотечения, участвует в регуляции ф-ций пищева-рит.,
выделительной и эндокринной систем.
В организме человека и
животных серотонин синтезируется во мн. тканях из триптофана путем его гидроксилирования
(фермент триптофангидроксилаза) с образованием 5-гидрокси-триптофана, к-рый
затем под действием декарбоксилазы ароматич. L-аминокислот превращается в серотонин.
Осн. путь катаболизма серотонина-окислит.
дезаминирование (фермент моноаминоксидаза). Образующийся при этом 5-гидрокси-3-индолилацетальдегид
окисляется под влиянием альдегиддегидрогеназы в 5-гидрокси-3-индолилуксусную
к-ту, к-рая биологически неактивна и выводится из организма с мочой.
Серотонин может быть синтезирован
из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы CH2N(CH3)2
с помощью р-ции Манниха, с послед. получением 5-алкокси-3-индолил-ацетонитрила
(действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы.
В виде адипината серотонин применяют
как лек. ср-во.
Лит.: Буданцев А.
Ю., Моноаминэргические системы мозга, М., 1976; Douglas W., в кн.: The Pharmacological
basis of therapeutics, ed. by L. S. Goodman, A. Oilman, 6 ed., N. Y., 1980,
p. 608-46. А. А. Булатов.