Теобромин (3,7-диметилксантин) относится к числу алкалоидов, которые содержатся в плодах какао и листьях чая. Этот алкалоид получают и синтетическим путем. При окислении теобромина он распадается с образованием метилмочевины и метилаллоксана. Основание теобромина трудно растворяется в воде (1 : 2000), этиловом спирте (1 : 2500), хлороформе (1 : 6000), еще труднее оно растворяется в диэтиловом эфире. Растворимость теобромина в воде повышается при нагревании.
Теобромин экстрагируется органическими растворителями из кислых водных растворов. Максимальные количества теобромина экстрагируются хлороформом при рН = 4...7. Небольшие количества теобромина экстрагируются и из щелочных растворов.
Применение. Действие на организм. По химическому строению и действию на организм теобромин близок к кофеину и теофиллину. Теобромин стимулирует сердечную деятельность, расширяет венечные сосуды сердца и мускулатуру бронхов, усиливает диурез. Теобромин слабее возбуждает центральную нервную систему, чем кофеин. В медицинской практике теобромин применяется главным образом при спазмах сосудов мозга, при хронической коронарной недостаточности.
Теобромин применяется в виде натриевой соли в сочетании с салицилатом натрия (темисал) и с другими фармацевтическими препаратами. Он входит в состав таблеток темисал, теоверин, теодинал, тепалюсал, тесаминал, а также является составной частью ряда других сложных лекарственных форм.
Метаболизм. Теобромин хорошо всасывается из пищевого канала. В организме он подвергается метаболизму путем N-деметилирования и окисления. В результате этих превращений в качестве метаболитов теобромина образуются 3-метилксантин, 7-метилксантин и 7-метилмочевая кислота, которые выводятся из организма с мочой.
Обнаружение теобромина
1. Теобромин дает мурексидную реакцию (см. гл. V, § 20).
2. При нагревании теобромина с реактивом Несслера появляется слабо-коричневая окраска. Кофеин в этих условиях дает красно-бурый осадок.
3. Теобромин можно обнаружить при помощи микрокристал-лоскопической реакции с реактивом Драгендорфа. С этой целью раствор исследуемого вещества в хлороформе наносят на предметное стекло и при комнатной температуре выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют каплю 10 %-го раствора соляной кислоты и каплю реактива Драгендорфа. При наличии теобромина в исследуемом растворе через 10—15 мин появляются темно-красные игольчатые кристаллы, собранные в пучки. Предел обнаружения: 19 мкг теобромина в пробе.
4. Обнаружение теобромина по УФ- и ИК-спектрам. Щелочные растворы теобромина (рН = 9,4) имеют максимум поглощения при длине волны, равной 273 нм. В ИК-области спектра (диск с бромидом калия) основание теобромина имеет основные пики при 1690, 1221 и 1550 см -1.
5. Обнаружение теобромина методом хроматографии. Для этой цели используется метод, который был предложен для обнаружения кофеина (см. гл. V, § 21). При наличии теобромина в пробе пятна этого препарата на хроматограмме имеют фиолетовую окраску (Rf = 0,47 ± 0,01).