Тиазиновые красители

ТИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, группа хинониминовых красителей, содержащих фенотиазиновый цикл. Последний м. б. конденсирован с бензольными или нафталиновыми ядрами, а в случае сернистых тиазиновых красителей-с 1,4-дитиином или феноксазином. Отличаются яркими окрасками голубого, синего и фиолетового цветов. У тиазиновых красителей наблюдается повышение цвета (см. Цветность органических соединений) по сравнению с соответствующими хинониминовыми красителями, не содержащими мостикового атома S, но в меньшей степени, чем у оксазиновых красителей.

Синтез тиазиновых красителей включает образование индоанилина либо индамина (напр., ф-лы I), замещенных на группы SSO₃H или SH в орто-положении к центр. атому N, циклизацию до лейкосоединения и окисление. Р-цию проводят в водных р-рах H₂SO₄ или НСl, в качестве окислителя применяют FeCl₃, Na₂Cr₂O₇, MnO₂, CuSO₄, напр.:

Так получают основной тиазиновый краситель метиленовый голубой (II; R = СН₃), к-рый выделяют в виде двойной соли с ZnCl₂. Фиолетовый краситель гентианин (II; R = Н) образуется в одну стадию окислением смеси n-фенилендиамина и N,N-диметил-n-фенилендиамина в присут. H₂S.

Кислотный тиазиновый краситель синего цвета-тиокармин P (III) синтезируют исходя из N-(3-сульфобензил)-N-этил-n-фенилендиа-мина. Иногда сульфируют лейкосоединение готового красителя.

Протравной-тиазиновый краситель-индохромоген С (IV) получают окислит. конденсацией 2-амино-5-диметиламинобензолтиосульфата Na с 3,4-дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой.

Осернение нек-рых тиазиновых красителей полисульфидом Na (сернистая "варка") приводит к сернистым красителям глубоких цветов.

Вследствие низкой устойчивости окрасок на белковых и целлюлозных волокнах к свету и мокрым обработкам тиазиновые красители утратили значение для текстильной пром-сти. Их применяют для изготовления пигментов для полиграфии (основные лаки), цветных карандашей, крашения бумаги. Наиб. широко применяют метиленовый голубой и его аналоги.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 906-10, 1243-58; т. 3, Л., 1974, с. 1841-58; Дьюар М., Догерти Р., Теория возмущения молекулярных орбиталсй в органической химии, пер. с англ., М., 1977, с. 80-97, 498-510; Степанов Б. И., Введение в химию и химическую технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984, с. 269-78. А. Я. Желтое.