Фталевая кислота
ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая
к-та, 0-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 211 0C
(с разл.); 
1,593;
кДж/(кг·К):0,808 (-73 0C), 1,047 (0 0C), 1,114 (20 0C);
-783,02
кДж/моль, 
98,46
кДж/моль, DН0пл 52,37 кДж/моль, DН0сгор
-3224 кДж/моль; 
7,67·10-30 Кл·м (25 0C); PK1 2,95, рК2
5,41. Р-римость, в % по массе: в
CH3OH 18,5 (19 0C), C2H5OH 11,0
(19 0C), воде 0,7 (25 0C), 1,47 (45 0C), 8,33
(85 0C), 19,0 (100 0C), диэтиловом эфире 0,68 (15 0C),
CH3COOH 12,0 (100 0C), CCl4 0,24 (28 0C),
бензоле 0,45 (28 0C), ацетоне 2,89 (28 0C).
Фталевая кислота обладает св-вами
бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов
легко превращается
во фталевый ангидрид. При взаимод. с PCl5 образует фталоилдихлорид
(ф-ла I), к-рый при действии AlCl3 перегруппировывается в изомерную
несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.
В водной нейтральной среде
фталевая кислота хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой к-ты, при
хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование фталевой кислоты приводит
к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 0C
(кат.- соли Zn, Ni, Cu) фталевая кислота декарбоксилируется до бензойной к-ты, при 350
0C в присут. CdO - до бензола. С основаниями фталевая кислота образует соли
по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли
и эфиры фталевой кислоты наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат
и дибутилфталат. Калиевая соль фталевой кислоты при 400 0C в присут.
фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой к-ты. При восстановлении
Zn-пылью в CH3COOH фталевая кислота превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон
- фталид.
В природе фталевая кислота содержится
в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.
В пром-сти фталевую кислоту получают
в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см.
Фталевый ангидрид).
Эфиры фталевой кислоты - бутил-, изобутил-,
октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие р-рители;
диметил-, диэтил- и дибутилфталаты - репелленты.
Фталевая кислота малотоксична; ЛД50
7,9 г/кг (мыши, перорально).
Лит. см. при ст.
Фталевый ангидрид. А.Г. Любарский.