ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА

ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,3-бензолдикарбоновая к-та, м-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 348 °С; возгоняется; d420 1,507; DH0сгор - 802 кДж/моль,DH0субл 106,7 кДж/моль; давление пара (в кПа): 0,009 (100°С), 0,08 (125 °С), 3,98 (290°С); рКа1 3,62 и рКа2 4,60 (20 °С); m 7,92.10-30 Кл.м (диоксан; 25 °С);
181_200-79.jpg
плохо раств. в холодной воде (0,013% по массе), холодной уксусной к-те (0,079% по массе), хорошо -в водных р-рах щелочей (с образованием солей); р-римость в метаноле 2,44% по массе, пропаноле 1,67, в воде при 25 °С динатриевой соли изофталевой кислоты - 37, дикалиевой соли - 53, диаммониевой - 45% по массе. Изофталевая кислота обладает всеми св-вами, характерными для карбоновых кислот. При взаимод. со щелочами образует соли, при нагр. со спиртами - эфиры (см. табл.); соли и эфиры изофталевой кислоы наз. изофталатами. Изофталевая кислота реагирует с SOCl2 и СОСl2 (кат. - вторичные амины) или СН3СОСl при 130 oС, превращаясь в изофталоилхлорид. Восстанавливается Н2 в уксусной к-те при 15-20°С (кат. - РtO или Pt) в цис-гексагидроизофталевую к-ту С6Н10(СООН)2, электролитически в водно-спиртовом р-ре Н24 - в м-ксилиленгликоль С6Н5(СН2ОН)2. При 220-240°С с избытком бензолсульфамида образует изофталодинитрил, при галогенировании в дымящей Н24 - тетрагалогенизофталевую к-ту и гексагалогенбензол (Hal = Сl, Вr, I). Нитруется конц. HNO3 при 30 °С с образованием 5-нитро- и 4-нитроизофталевых к-т (96,9 и 3,1% соотв.), сульфируется дымящей H2SO4 при 200 °С в 5-сульфоизофталевую к-ту. Дикалиевая соль изофталевой кислоты при 350-460 °С (кат. - К24) превращ. в соответствующую соль терефталевой к-ты (р-ция Хенкеля).