Оксинафтальдегиды
ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды,
нафтолальдегиды), производные нафталина общей ф-лы 
. Оксинафтальдегиды-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле,
диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде.
Наиб. практич. значение
имеют оксинафтальдегиды, содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (ф-ла I; мол. м. 174,2),
в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.
Оксинафтальдегиды обладают св-вами фенолов
и альдегидов. При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид
разлагается при т-ре плавления; при нагр. с СН3I при 120 °С в
спиртово-щелоч-ном р-ре или с (CH3),SO4 в безводном толуоле
метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида
получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном р-ре. Нагревание
с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит
к образованию бензокумарина.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ
| Положения групп |
Т.пл., °С |
Т. кип., °С/мм
рт. ст. |
|
|
сно |
ОН |
||
|
1 |
2 |
84* |
161/11 |
|
1 |
4 |
181 |
- |
|
1 |
8 |
85-96 |
- |
|
2 |
3 |
99-100 |
176-178/15 |
|
2 |
1 |
59-60 |
- |
|
2 |
4 |
169,5-170 |
- |
|
2 |
6 |
138-142 |
- |
|
1 |
2,6 |
189-190 |
- |
*
11,14·10-30
Кл·м
В пром-сти 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид
получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присут. СН3СООН и H2SO4
при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману
(см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с СНСl3 в щелочной
среде.
1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид
препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной к-ты амальгамой
Na в водном р-ре в присут. Н3ВО3. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид
синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной к-ты уксусным ангидридом
в хлорбензоле в присут. пиридина с послед. обработкой ацетильного производного
РСl5 в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем
ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении
щелочью превращ. в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид
м. б. получен по схеме:
Оксинафтальдегиды, гл. обр. 2-гидрокси-2-нафталинкарбалъдегид,
применяют в произ-ве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного
красителя люмогена светло-желтого.
Лит.: Доналдсон
Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963,
с. 534. Н.Н. Артамонова.