Коричный спирт

КОРИЧНЫЙ СПИРТ (3-фенил-2-пропен-1-ол) С₆Н₅СН=СНСН₂ОН, мол. м. 134,18; бесцв. кристаллы с запахом гиацинта. В природе встречается только в транс-форме: т. пл. 34 °С, т. кип. 256-258 °С; d₂²⁰ 1,0440; n_D²⁰1,5819; давление пара (20 °С) 0,15 Па; плохо раств. в воде и минер. маслах, раств. в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах. Запах малодоступного цис-изомера (т. кип. 127-128°С/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,0410; n_D²⁰1,5710) тоньше, чем у транс - коричного спирта. Сложные эфиры коричного спирта (преим. ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах - гиацинтовом, кассиевом и др., а также в нек-рых прир. смолах и бальзамах - перуанском бальзаме, стираксе и др. Коричный спирт получают омылением стиракса, восстановлением коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и др. спиртами в присут. алкоголятов алюминия. Коричный спирт широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищ. продуктов и косметич. изделий, а также для получения сложных эфиров (см. табл.), используемых в парфюм. и пищ. пром-сти.

Т. всп. 134°С, т. самовоспл. 360 °С, КПВ 0,7-3,3%, температурные пределы взрываемости 71-138 °С. ЛД₅₀2 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

Комментарии^*

Дополнения:

Механизм получения: Восстановление коричного альдегида протекает по механизму Meerwein-Ponndorf-Verley с использованием изопропилата алюминия в качестве катализатора.
Химические свойства: Как ненасыщенный спирт, коричный спирт вступает в реакции гидроксильной группы (этерификация, образование простых эфиров) и двойной связи (гидрирование, присоединение галогенов, эпоксидирование).
Биологическая активность: Обладает антимикробными и антиоксидантными свойствами, что способствует его использованию не только как ароматизатора, но и как природного консерванта в пищевой и косметической промышленности.
Стабильность: Транс-изомер стабилен, но может подвергаться изомеризации под действием света или кислот.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Синнамиловый спирт; Стирон; 3-Фенил-2-пропен-1-ол

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Высшие спирты — свойства и применение

Октиловые спирты — свойства и применение

Коричный альдегид — характеристики и применение

Цетиловый спирт — свойства и применение

Пропиловый спирт — характеристики и применение

Коричная кислота

Этиловый спирт — характеристики и применение

Этиловый спирт — свойства и применение