Октиловые спирты
ОКТИЛОВЫЕ СПИРТЫ (октанолы) С8Н17ОН, мол. м. 130,23; бесцв. маслянистые жидкости (см. табл.) с характерным запахом; хорошо раств. в этаноле, петролейном эфире, плохо-в воде. Кроме индивидуальных октиловых спиртов известны их смеси: изооктанол-смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (ок. 20, 30 и 30% соотв.), 3- и 5-метилгептанолов (ок. 15%), неидентифицир. спиртов (ок. 5%); смешанные октиловые спирты-смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (ок. 70%) и 2-этил-1-гексанола (ок. 30%). Октиловые спирты обладают всеми св-вами, характерными для спиртов.
Получают октиловые спирты синтетич. путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-октилового спирта используют гидрирование октановой к-ты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных к-т, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при р-ции этилена с алюминийорг. соед. с послед, окислением и гидролизом. 2-Октанол получают щелочным гидролизом касторового масла с послед. пиролизом рицино-леата Na:
Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептено-вой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. Октиловые спирты получают также оксосинтезом из пропилена с послед. альдольной конденсацией полученных альдегидов.
Наиб. применение октиловые спирты находят в виде производных: эфиры дикарбоновых к-т, напр. диоктил- и диизооктилфта-латы, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой к-т, а также 1,10-дикарбоновой к-ты и триэфиры фосфорной к-ты используют в качестве пластификаторов ПВХ и др. пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищ. продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусств. кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлич. и тормозных жидкостей; эфиры трехосновных к-т-в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры-в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола - как антиоксиданты пластмасс. Октиловые спирты применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации ПВХ, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтескважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как р-рители при экстракции металлов и фосфорной к-ты, добавки к твердым топливам, в качестве стабилизатора орг. пероксидных соединений.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКТИЛОВЫХ СПИРТОВ
| Соединение | Т. пл., °С | Т.кип., °С | | | | Т. самовоспл., °С | ||
| 1-Октанол (н-октиловый спирт) СН3(СН2)6СН2ОН | -16,7 | 194,45 | 0,8273 | 1,4295 | 8,4 | 178 | ||
| ( | -31,6 | 180 | 0,8205 | 1,4238 | 8,2 | _ | ||
| 2-этил- 1 -гексанол СН3(СН2)3СН(С2Н5)СН2ОН | -70 | 184 | 0,8340 | 1,4316 | 9,8 | _ | ||
| 3,5- диметил-1 -гексанол СН3СН(СН3)СН2СН(СН3)(СН2)2ОН | _ | 182,5 | 0,8297 | 1,4250 | _ | _ | ||
| 2,2,4-триметил- 1 -пентанол СН3СН(СН3)СН2С(СН3)2СН2ОН | -70 | 168 | 0,839 | 1,4300 | _ | 150 | ||
| Изооктанол | - | 185-190 | 0,8315 | 1,4308 | - | 185 | ||
, мПа·с
)-2-Октанол* (каприловый * Для ( + )-2-октанола т. кип. 86°С/20мм рт.от., 
0,8216, 
1,4264, 
+10,2.
Октиловые спирты раздражают слизистые оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают кожу. ПДК для 1-октанола 10 мг/м3; для изооктанола ЛД50 1,5 г/кг (крысы, перорально).
См. также 2-этилгексанол.
Лит.: Вредные вещества в промышленности. Справочник, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, 7 изд., т. 1, Л., 1976, с. 375; "Chem. Market. Rep.", 1988, v. 233, № 7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 1, N.Y., 1978.
Н. С. Баринов.