Кэмпса реакция

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
КЭМПСА РЕАКЦИЯ, циклизация о-(ациламино)ацилбензолов (гл. обр. о-ациламиноацетофенонов) под действием щелочей с образованием гидроксихинолинов, напр.:
541_560-46.jpg
Р-цию осуществляют нагреванием исходных соед. с водно-спиртовым р-ром NaOH; суммарный выход 2- и 4-гидроксихинолинов достигает 90%. Продукты р-ции выделяют после подкисления реакц. смеси, используя большую р-римость в к-тах 4-гидроксихинолинов. Соотношение продуктов Кэмпса реакции зависит от природы заместителей в бензольном кольце. Повышение электроотрицательности R способствует образованию 2-гидроксихинолинов. понижение-образованию 4-гидроксихинолинов. В случае R=ацил, бензил, Ph, CN, СООС2Н5 получаются исключительно 2-гидроксиизомеры; о-формил-. о-бензоил-, о-этоксикар-бонил- и о-этилоксалиламиноацстофсноны превраш. только в производные 4-гидроксихинолина, напр.:
541_560-47.jpg
Кэмпса реакция успешно протекает с о-ациламинопроизволными бензофенона, бензальдегида, фенилбензилкетона и др. В р-цию вступают также гетероциклич. соед., напр.:
541_560-48.jpg
Побочные процессы - расщепление амидной связи с образованием о-ациланилинов и конденсация последних. Кэмпса реакция протекает по типу альдольно-кротоновой конденсации. Р-ция открыта А. Бишлером и Ф.Дж. Хауэллом в 1893, подробно исследована Р. Кэмпсом в 1899.
===
Исп. литература для статьи «КЭМПСА РЕАКЦИЯ»: Гетероциклические соединения, иод ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ.. т 4. М.. 1955. с. 9. 45 48. Н. Э. Нифантьев.

Страница «КЭМПСА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума