ЛЁЙКАРТА - ВАЛЛАХА РЕАКЦИЯ

ЛЁЙКАРТА - ВАЛЛАХА РЕАКЦИЯ, получение аминов восстановительным аминированием альдегидов или кетонов под действием формиата аммония, формамида или их N-замещенных, а также смеси эквимолярных кол-в NH3, первичных или вторичных аминов и муравьиной к-ты, напр.:
561_579-46.jpg
Р-цию осуществляют при 50-200 °С в муравьиной или в уксусной к-те или без р-рителя. Иногда применяют катализаторы - хлориды Mg, Zn или Fe, (NH4)2SO4, катализаторы гидрирования. Выходы конечных продуктов 70-75%. N-Алкил- и N,N - диалкилформамиды реагируют труднее формамида, N-арилформамиды - значительно легче. Лёйкарта - Валлаха реакция позволяет проводить восстановит. аминирование карбонильных соед., содержащих группы, чувствительные к воздействию восстанавливающих агентов, напр.:
561_579-47.jpg
При наличии в молекуле одновременно альдегидной и кетонной групп р-ция проходит в первую очередь обычно по альдегидной группе. Модификация Лёйкарта - Валлаха реакции - получение N-метилированных аминов при взаимод. первичных или вторичных аминов с формальдегидом и муравьиной к-той (р-ция Эшвейлера-Кларка), напр.:
561_579-48.jpg
Довольно жесткие условия проведения Лёйкарта - Валлаха реакции (до 200 °С) во мн. случаях ограничивают область се применения; так, напр., в р-ции не м. б. использованы a,b - непредельные альдегиды и кетоны. Побочная р-ция - альдольная конденсация. Реакция открыта Р. Лёйкартом в 1885, позднее подробно изучалась О. Валлахом.
===
Исп. литература для статьи «ЛЁЙКАРТА - ВАЛЛАХА РЕАКЦИЯ»: Богословский Б.М., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 3, М.. 1954, с. 253-314; Бюлер К., Пирсон Д., Органические синтезы, пер. с англ., ч. 1, М., 1973, с. 486-88; Houben-Weyl, Methoden dcr orgamschcn Chemie, Bd .11, Stuttg., 1957, S. 648-65.
Л. А. Яновская.

Страница «ЛЁЙКАРТА - ВАЛЛАХА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп