ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН

ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН (гексагидроазепин), мол. м. 99,16; бесцв. жидкость; т. пл. -37°С. т. кип. 138°С: d420 0,8799, пD20 1,4658; рКа (вода; 25°С) 11,0; смешивается с водой в любых соотношениях, хорошо раств. в орг. р-рителях. С к-тами образует соли; с HgCl2 и Hg(NO3)2 дает комплексы, с СН31 в щелочной среде-N-метилиодметилат. Образует производные с бензоилхлоридом и бензолсульфохлоридом. При нагр. до 320 °С над Pt на асбесте превращ. в 2-метилпиридин. С сероуглеродом в ксилоле при О °С образует гексаметилендитиокарбамат гексаметилениминия - хелатообразующий агент для экстракционно-фотометрич. определения Cd и нек-рых др. металлов:
1099-78.jpg

1099-79.jpg

Взаимод. гексаметиленимина с СО и О2 в присут. СиС122О при 60-70 °С или гидрохлорида гексаметиленимина с фосгеном при 90 °С приводит к N,N'-бис-(гексаметилен)мочевине - репелленту широкого действия. Под действием кислотных катализаторов гексаметиленимин с к-тами в автоклаве (200-280 °С) образует олигомер с мол. м. 300-500, в присут. палладиевой черни (250 °С)- полимер с мол. м. 1300-2000.

В пром-сти и лаборатории гексаметиленимин получают: нагреванием 6-бромгексиламина с водным р-ром NaOH; гидрированием адиподинитрила под давлением в присут. NH3 и сульфидов Ni, W или Мо; восстановлением1099-80.jpgкапролактама натрием в изоамиловом спирте или водородом в присут. Сu/А12О3; нагреванием гексаметилендиамина над А12О3 или скелетным Ni:
1099-81.jpg

Применяют гексаметиленимин для синтеза лек. препаратов, полигексаме-тиленимина, используемого, напр., в кач-ве коагулянта, ПАВ и др. Комплексы гексаметиленимина с солями Hg-катализаторы синтеза винилхлорида из НС1 и ацетилена. Е.Н. Караулова.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН»: нет данных

Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп