Гексаметиленимин
ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН
(гексагидроазепин), мол. м. 99,16; бесцв. жидкость; т. пл. -37°С. т. кип.
138°С: d420 0,8799, пD20 1,4658;
рКа (вода; 25°С) 11,0; смешивается с водой в любых соотношениях,
хорошо раств. в орг. р-рителях. С к-тами образует соли; с HgCl2 и
Hg(NO3)2 дает комплексы, с СН31 в щелочной
среде-N-метилиодметилат. Образует производные с бензоилхлоридом и бензолсульфохлоридом.
При нагр. до 320 °С над Pt на асбесте превращ. в 2-метилпиридин. С сероуглеродом
в ксилоле при О °С образует гексаметилендитиокарбамат гексаметилениминия - хелатообразующий
агент для экстракционно-фотометрич. определения Cd и нек-рых др. металлов:
Взаимод. гексаметиленимина с СО и О2 в присут. СиС12-Н2О при 60-70 °С или гидрохлорида гексаметиленимина с фосгеном при 90 °С приводит к N,N'-бис-(гексаметилен)мочевине - репелленту широкого действия. Под действием кислотных катализаторов гексаметиленимин с к-тами в автоклаве (200-280 °С) образует олигомер с мол. м. 300-500, в присут. палладиевой черни (250 °С)- полимер с мол. м. 1300-2000.
В пром-сти
и лаборатории гексаметиленимин получают: нагреванием 6-бромгексиламина с водным р-ром
NaOH; гидрированием адиподинитрила под давлением в присут. NH3
и сульфидов Ni, W или Мо; восстановлением
капролактама
натрием в изоамиловом спирте или водородом в присут. Сu/А12О3;
нагреванием гексаметилендиамина над А12О3 или скелетным
Ni:
Применяют
гексаметиленимин для синтеза лек. препаратов, полигексаме-тиленимина, используемого,
напр., в кач-ве коагулянта, ПАВ и др. Комплексы гексаметиленимина с солями Hg-катализаторы
синтеза винилхлорида из НС1 и ацетилена. Е.Н. Караулова.
===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН»: нет данных
Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.