Кольбе реакция
Кольбе реакция, метод получения углеводородов электролизом растворов солей карбоновых кислот (электрохимический синтез):
При электролизе смеси солей различных кислот образуются наряду с симметричными (R—R, R'—R') также и несимметричные углеводороды (R—R'). Кольбе реакция позволяет получать высшие монокарбоновые (1) и дикарбоновые (2) кислоты (после гидролиза соответствующих эфиров):
RCOO—+R'OOC (CH2) n COO®R (CH2) n COOR' (1)
2ROOC (CH2) nCOO-®ROOC (CH2) nCOOR (2)
Кольбе реакция находит применение в промышленности, например для получения себациновой кислоты, используемой в производстве полиамидов и душистых веществ. Реакция предложена немецким химиком А. В. Г. Кольбе в 1849.
Лит.: Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962; Advances in organic chemistry, v. 1, N. Y., 1960, р. 1—34.
Комментарии*
Дополнения к описанию реакции Кольбе:
- Механизм реакции: Процесс протекает через стадию образования радикалов на аноде. Анион карбоновой кислоты (RCOO⁻) окисляется с образованием алкильного радикала (R•), который затем димеризуется, образуя углеводород (R–R).
- Ключевые условия: Реакция обычно проводится в метаноле или водно-метанольных растворах при использовании инертных электродов (например, платины).
- Побочные продукты: Помимо целевых углеводородов, часто образуются алкены и спирты в результате конкурирующих реакций, особенно при использовании солей с разветвленными алкильными радикалами.
- Современная значимость: Хотя её промышленное применение ограничено, реакция Кольбе остается важным методом в лабораторном органическом синтезе для получения симметричных углеводородов и сложных эфиров. Она также представляет фундаментальный интерес в электроорганической химии как одна из первых изученных электрохимических реакций.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Электролиз солей карбоновых кислот; Электролитическое окисление карбоновых кислот
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию реакции Кольбе: