Нитробензол

Нитробензол, С_бН₅NO₂, простейшее ароматическое нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость; t_пл 5,7 °С, t_кип 210,9 °С, плотность 1,987 г/см³ (25 °С); в воде растворяется плохо. Хорошо смешивается с органическими растворителями. При восстановлении в зависимости от условий нитробензол превращается в анилин или в гидразобензол (см. Гидразосоединения). Последний под действием кислот изомеризуется в бензидин. Нитрование, сульфирование и хлорирование нитробензола происходят главным образом в мета-положение к нитрогруппе, например:

Получают нитробензол нитрованием бензола нитрующей смесью. Нитробензол ядовит; предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 3 мг/м³, в воздухе населённых мест 0,008 мг/м³.

Основное назначение нитробензола — получение анилина; в небольших количествах нитробензол используют также в производстве промежуточных продуктов для красителей (метаниловой кислоты, бензидина и др.) и некоторых красителей (например, индулина).

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, Л., 1973.

Комментарии^*

Дополнения к описанию нитробензола:

Химические свойства:
- Обладает сильным электроноакцепторным эффектом нитрогруппы, что сильно деактивирует бензольное кольцо по отношению к электрофильному замещению.
- Характерен резкий запах, напоминающий запах горького миндаля.
Применение:
- Используется в качестве растворителя и мягкого окислителя в органическом синтезе.
- Применяется в парфюмерии и мыловарении в качестве отдушки (под названием "мирбановое масло"), однако это применение ограничено из-за токсичности.
Токсикология:
- Опасен при вдыхании, приеме внутрь и всасывании через кожу.
- Вызывает метгемоглобинемию — состояние, при котором гемоглобин теряет способность переносить кислород.