Нитробензойные кислоты

НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (NO₂)_nC₆H₅__nCOOH. Все нитробензойные кислоты-кристаллы; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде, бензоле, хлороформе (см. табл.).

СВОЙСТВА НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ

* Мол.м. 167,09. ** Мол. м. 212,11. *** Мол. м. 258,11.

Нитробензойные кислоты обладают свойствами бензойной кислоты и ароматических нитросоединений. Нитробензойные кислоты более сильные к-ты, чем бензойная; наличие электроноакцепторной группы NO₂ увеличивает скорость этерификации этих кислот и реакционную способность их хлорангидридов. Восстановление нитробензойных кислот Fe в НСl приводит к соответствующим аминобензойным кислотам, например:

При повышенной температуре нитробензойные кислоты легко декарбоксилируются.

В пром-сти 3-нитробензойную к-ту получают нитрованием бензойной к-ты под действием KNO₃ в конц. H₂SO₄ при 20-24 °С. При этом образуются 20% 2- и 1,5% 4-нитро-бензойной к-ты, к-рые отделяют от осн. продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих к-т. В лаборатории 3-нитробензойную кислоту получают нитрованием метилового эфира бензойной к-ты с послед. гидролизом.

Осн. способ получения 2- и 4-нитробензойных кислот -окисление соответствующих нитротолуолов дихроматом Na или МnО₂. Др. метод получения 2-нитробензойной кислоты-окисление о-нитротолуола 15-20%-ной HNO₃ при 160 165 С и 1,6-2,0 МПа, 4-нитробензойной кислоты-жидкофазное окисление n-нитротолуола кислородом воздуха в среде СН₃СООН при 170-180^oС, 1,6 МПа в присут. ацетатов Со или Мn, а также стеарата Со.

3,5-Динитробензойную к-ту в пром-сти получают нитрованием бензойной к-ты смесью дымящей HNO₃ и H₂SO₄; 2,4,6-тринитробензойную к-ту - окислением 2,4,6-тринитро-толуола солями хромовой к-ты в конц. H₂SO₄ (40-50 °С).

2-Нитробензойную кислоту применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3'-дикарбоновой к-ты, 3- и 4-нитробензойные кислоты-в синтезе аминобензойных к-т, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. препаратов, м-и n-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной к-ты применяют для идентификации спиртов и аминов.

3- И 4-нитробензойные кислоты и их производные обладают бактерицидным и бактериостатич. действием.

Вызывают раздражение слизистых оболочек носа; взвешенная в воздухе пыль нитробензойных кислот взрывоопасна; для 4-Н к. ниж. КПВ 20,6 г/м³, т. самовоспл. 458 °С.

Лит.: Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.

Г. И. Пуца.