Нитропроизводные углеводородовНитробензол
C6H5NO2 M = 123,11
Применяется главным образом в органическом синтезе в качестве исходного материала для получения анилина, бензидина и других; в производстве ряда красителей; как мягкий окислитель; как растворитель; в качестве душистого вещества в парфюмерной и мыловаренной промышленности.
Получается действием нитрующей смеси на бензол.
Физические свойства и состав. Бесцветная или желтоватая жидкость с запахом горького миндаля. Давл. паров 0,26 мм рт. ст. (20°), 0,42 мм рт. ст. (30°), nD20 = 1,5526. Раств. в воде 0,19% (20°). Нижний предел взрываемости смесей с воздухом 1,8%. Перегоняется с водяным паром. Технический нитробензол иногда содержит некоторые количества нитротолуола, что выявляется в повышении температуры кипения до 235°. Содержание свободной азотной кислоты не должно превышать 0,003%.
Токсическое действие. Животные. При вдыхании паров в концентрации 0,5 мг/л в течение 6—9 ч у кошек — легкое оглушение, в крови — метгемоглобин. При нанесении на кожу смертельное отравление вызывали дозы ~ 0,6 г/кг для кроликов и 0,5 г/кг для кошек. При введении в желудок смертельная доза для собак 0,75—1 г/кг.
Человек. Порог восприятия запаха ~ 0,01 мг/л. При приеме нитробензола внутрь или при вдыхании высоких концентраций отравление может развиться чрезвычайно быстро. Пострадавший теряет сознание; на первом плане — наркотическое действие яда. Описан случай, когда отравленный пришел в сознание на другой день н погиб через несколько дней при типичной картине отравления нитробензолом. При более медленном поступлении яда — вначале недомогание, головная боль, головокружение, шум в ушах, мелькание перед глазами, тошнота, рвота. Лицо сначала бледное, затем развивается цианоз, затруднение дыхания, учащение и неправильность пульса, шатающаяся походка, подергивания, нарушение речи, помрачение сознания, часто судороги, экзофтальм, зрачки расширены. Рефлексы (в том числе и зрачковый) отсутствуют. Кровь имеет типичный темно-бурый цвет, содержит метгемоглобин, вязкость ее повышена, а свертываемость, число эритроцитов и содержание гемоглобина снижены. В моче иногда гемоглобин, уробилин, гематопорфирин. В смертельных случаях — часто венозный застой в органах, мелкие кровоизлияния в слизистую пищевода, желудка и кишок; полнокровие мозга и его оболочек, иногда воспалительные изменения в почках; внутренности пахнут горьким миндалем. Часто длительное последействие: расстройства сердечной деятельности, анемия, головокружение, пониженная работоспособность, раздражительность. Возможны рецидивы.
Производственные отравления выражаются обычно в легкой анемии, желтушности белков глаз, метгемоглобинемии. Возможны внезапные обострения, особенно при случайном попадании в организм несколько бóльших доз. В более тяжелых случаях изменения в крови такие же, как при остром отравлении. Усталость, головные боли, отсутствие аппетита и реже тошнота встречаются часто даже в самых легких случаях. Наблюдаются также кожные высыпи узелкового или гнойничкового типа, мокнущие экземы.
Токсические концентрации и дозы неизвестны, во всяком случае, они очень малы; 1 глоток и даже 2 капли нитробензола при приеме через рот могут вызвать смерть. При работе в условиях, когда концентрация нитробензола незначительно превышает ПДК, выявляются изменения периферической крови, пигментного обмена, функций печени и функционального состояния центральной нервной системы. Однако работающие имеют обычно дело не с одним нитробензолом, но и с его гомологами (см. Нитро- и аминосоединения ароматического ряда).
Распределение в организме, превращения и выделение. Около 2% нитробензола, меченного 14С и введенного в дозе 0,25 г/кг, медленно выделяется через легкие в неизмененном виде, а также в виде СО2 и следов анилина; 15—20% от дозы задерживается в тканях; около 60% метаболизируется в п-аминофенол (30%), м- и п-нитрофенолы (18%), о- и м-аминофенолы (6%) и ряд дифенолов, выделяющихся с мочой в сочетании с глюкуроновой и серной кислотами (Park; Robinson et al.).
Неотложная терапия. Удалить пострадавшего из загрязненной атмосферы, снять загрязненную одежду и белье. Обмывание тела, особенно волосатых частей, теплой (но не горячей!) водой с мылом. Покой, тепло (грелка). Вдыхание кислорода чередовать в первые часы после отравления с ингаляцией карбогена каждые 15 мин. До заметного уменьшения синюхи кислородную терапию продолжать непрерывно, а в дальнейшем периодически — в зависимости от состояния больного. В качестве средств, препятствующих образованию метгемоглобина и ускоряющих процесс его восстановления, в легких случаях дать цистамин (0,5 г), пиридоксин (0,02 г), липоевую кислоту (0,025 г) и аскорбиновую кислоту (0,5 г.). При отравлении средней тяжести ввести внутривенно метиленовую синь (25—50 мл 1% раствора) или 5—10 мл хромосмона (1% раствор метиленовой сини в 25% растворе глюкозы), а также тиосульфат натрия (10 мл 30%
раствора). При необходимости повторять применение деметгемоглобинизирующих средств в последующие дни. В тяжелых случаях, если кровяное давление не ниже 100 мм рт. ст., рекомендовано также либо кровопускание (250—350 мл) с последующим внутривенным введением 50—100 мл 20—30% раствора глюкозы или физиологического раствора, либо обычные переливания крови. Глюкоза в капельных клизмах (500—1000 мл 5% раствора). Сердечные средства: подкожно камфора (20% — 1 мл); кофеин (10% — 1 мл). Эффективно применение оксигенобаротерапии.
При нарушении дыхания — под кожу 1 мл 1% раствора лобелина или 1 мл цититона. При остановке дыхания — искусственное дыхание.
При отравлении через рот — вызвать рвоту механическим раздражением корня языка или мягкого неба, затем повторно (по 1,5—2 л) промыть желудок теплой водой со взвесью активированного угля (1—2 столовые ложки на стакан воды). Дать 1 столовую ложку английской или глауберовой соли. Противопоказано употребление касторового масла, а также жира и молока. Применение хлоралгидрата, мединала, амитала натрия в снотворных дозах недопустимо!
Предельно допустимая концентрация 3 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Нитро- и аминосоединения ароматического ряда. Двойные резиновые перчатки, фартуки, нарукавники, резиновые сапоги. Периодические медицинские осмотры раз в 12 месяцев [37].
Определение в воздухе основано на нитровании нитробензола до динитросоединений и колориметрии образующегося динитробензола. Чувствительность 2 мкг в анализируемом объеме раствора [60].
Определение в организме. О полярографическом определении нитробензола в крови см. [55]. В моче целесообразно определение п-аминофенола, хотя последний выделяется из организма и при вдыхании анилина (см. Анилин).
Литература — см. Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.
